5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-phenyl-2-pentyne | 168071-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-phenyl-2-pentyne
• 英文别名: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-3-pentyn-5-ol；5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpent-2-yn-1-ol；5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-2-pentyn-1-ol；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 168071-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: GYKFUMFLSJBIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-phenyl-2-pentyne 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4-dihydro-1-phenyl-1H-[1]benzothieno[3,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  亚丙基亚砜的化学：1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的新合成

  摘要：

  利用酸催化的5,6-二氢-4-苯基亚磺酰基-的环化反应，开发了一种新型的1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的合成方法。 2 H-吡喃。当在回流的四氢呋喃中暴露于对甲苯磺酸时，两个环系统都可以从适当取代的烯丙亚砜中分离出来，产物的性质取决于反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00786-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 苯甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-phenyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  亚丙基亚砜的化学：1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的新合成

  摘要：

  利用酸催化的5,6-二氢-4-苯基亚磺酰基-的环化反应，开发了一种新型的1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的合成方法。 2 H-吡喃。当在回流的四氢呋喃中暴露于对甲苯磺酸时，两个环系统都可以从适当取代的烯丙亚砜中分离出来，产物的性质取决于反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00786-2

文献信息

• 6.pi.-Electrocyclization of 1-Azatrienes to 1,2-Dihydropyridines
  作者：David F. Maynard、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00111a039

  日期：1995.3

  A series of alpha,beta-cis-dienals were synthesized by oxidation and then in situ isomerization of easily available beta-allenic alcohols. Subsequent reaction between the alpha,beta-cis-dienals and primary amines represents a simple and useful method for the direct preparation of 1,2-dihydropyridines. Reactivity profiles and activation parameters for the cyclization of alpha,beta-cis-dienimines are similar to those of the carbocyclic counterparts except the reaction is much faster. Despite the lack of a clear stereochemical label, the disrotatory nature of the ring closure is illustrated by the greater cyclization rates of 8'c and 8'd as compared to 7'c and 7'd, respectively. The observation that sterically more hindered systems (8'c and 8'd) cyclize faster than less hindered ones (7'c and 7'd) is a feature of 6 pi-electrocyclizations that is unprecedented.
• Dihydrofurans via an Intramolecular Alkoxide Addition to an Allenylphosphine Oxide
  作者：Katia Pravia、Ron White、Rami Fodda、David F. Maynard

  DOI：10.1021/jo960559a

  日期：1996.1.1
• Chemistry of allene sulfoxides: A new synthesis of 1-aryl-3,4-dihydro-1H-[1]benzothieno[3,2-c]pyrans
  作者：Neil Edwards、Jacqueline A Macritchie、Philip J Parsons、Michael G.B Drew、Archie W Jahans

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00786-2

  日期：1997.9

  A novel synthesis of 1-aryl-3,4-dihydro-1H-[1]benzothieno[3,2-c]pyrans has been developed, utilising the acid-catalysed cyclisation of 5,6-dihydro-4-phenylsulfinyl-2H-pyrans. Both ring systems could be isolated from suitably substituted allene sulfoxides upon exposure to p-toluenesulfonic acid in refluxing tetrahydrofuran, the nature of the product depending on the reaction time.

  利用酸催化的5,6-二氢-4-苯基亚磺酰基-的环化反应，开发了一种新型的1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的合成方法。 2 H-吡喃。当在回流的四氢呋喃中暴露于对甲苯磺酸时，两个环系统都可以从适当取代的烯丙亚砜中分离出来，产物的性质取决于反应时间。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Tributylstannyl-α,β-unsaturated Ketones:  Construction of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Zoanthamine
  作者：Thomas E. Nielsen、David Tanner

  DOI：10.1021/jo025902s

  日期：2002.9.1

  available from secondary propargylic alcohols via a two-step sequence involving highly regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed hydrostannation followed by mild oxidation (TPAP). The methodology has been applied to the synthesis of enantiomerically pure enone 12 which is a key intermediate for the total synthesis of zoanthamine, a structurally complex marine natural product.

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。