5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-ynoic acid | 339196-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-ynoic acid
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-ynoic acid；5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-ynoic acid；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-ynoic acid
• CAS: 339196-09-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: FCLGVQGSKXMONW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-3-[(2R)-N-bornane-2,10-sultam]carbonyl-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of a (Z)-Alkene Dipolarophile. Synthesis of (3S,4R) Ethyl 1-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001797f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-pentynoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ALCYNE SERVANT D'INHIBITEURS D'ERBB2

  摘要：

  本公开涉及一般用于抑制ErbB2的化合物及其组合物，包括ErbB2的突变形式，特别是那些携带Exon 20突变的形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症中的应用，如肺癌、胶质瘤、皮肤癌、头颈癌、唾液腺癌、乳腺癌、食道癌、肝癌、胃癌、子宫癌、宫颈癌、胆道癌、胰腺癌、结直肠癌、肾癌、膀胱癌或前列腺癌。

  公开号：

  WO2022006386A1

文献信息

• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• [EN] HETEROCYCLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009143477A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Selected fused imidazole or triazole derivatives are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的融合咪唑或三唑衍生物对于预防和治疗疾病，如HGF介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受盐，以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的工艺以及在此类工艺中有用的中间体。
• Discovery and optimization of a potent and selective triazolopyridinone series of c-Met inhibitors
  作者：Christiane M. Bode、Alessandro A. Boezio、Brian K. Albrecht、Steven F. Bellon、Loren Berry、Martin A. Broome、Deborah Choquette、Isabelle Dussault、Richard T. Lewis、Min-Hwa Jasmine Lin、Karen Rex、Douglas A. Whittington、Yajing Yang、Jean-Christophe Harmange

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.072

  日期：2012.6

  Deregulation of the receptor tyrosine kinase c-Met has been implicated in several human cancers and is an attractive target for small molecule drug discovery. Herein, we report the discovery of a structurally diverse series of carbon-linked quinoline triazolopyridinones, which demonstrates nanomolar inhibition of c-Met kinase activity. This novel series of inhibitors exhibits favorable pharmacokinetics as

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调已经牵涉到几种人类癌症中，并且是小分子药物发现的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了一系列结构多样的碳连接喹啉三唑并吡啶并酮的发现，这表明纳摩尔抑制了c-Met激酶的活性。该新型抑制剂系列在小鼠肝药代动力学模型中显示出良好的药代动力学以及对HGF介导的c-Met磷酸化的有效抑制作用。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Daphenylline
  作者：Bing-Lu Wu、Jian-Neng Yao、Xiang-Xi Long、Zong-Qin Tan、Xiao Liang、Li Feng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c12741

  日期：2024.1.17

  A concise enantioselective total synthesis of (−)-daphenylline, a hexacyclic Daphniphyllum alkaloid with a unique benzene ring, was achieved in 14 steps. The synthesis commences with two chiral stereocenters, C2 and C18, readily installed via Carreira’s Ir/amine dual-catalyzed allylation. The allylic bridgehead amine 6 was rapidly prepared through Wickens’ photoredox-catalyzed hydrocarboxylation of

  通过 14 个步骤，实现了 (−)-dapheniphyllum（一种具有独特苯环的六环Daphniphyllum生物碱）的简洁对映选择性全合成。合成从两个手性立体中心 C2 和 C18 开始，通过 Carreira 的 Ir/胺双催化烯丙基化很容易安装。通过Wickens光氧化还原催化的烯烃加氢羧化和CuBr 2催化的酮的α-胺化反应快速制备烯丙基桥头胺6 。四环4是通过Pd催化的还原Heck反应形成的，或更简单地说，是通过Krische's Rh催化的还原1,6-烯炔环化形成的。在该合成中，新报道的Wickens光氧化还原催化加氢羧化作用被使用了两次，Friedel-Crafts酰化作用被使用了三次。