(+/-)-3-nitro-4-<(2,3-dihydroxy-1-propyl)amino>pyridine | 105630-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-nitro-4-<(2,3-dihydroxy-1-propyl)amino>pyridine
• 英文别名: 4-(2,3-dihydroxy-1-propylamino)-3-nitropyridine；(+/-)-3-nitro-4-[(2,3-dihydroxy-1-propyl)amino]pyridine；3-[(3-Nitropyridin-4-yl)amino]propane-1,2-diol
• CAS: 105630-60-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: ZBMXENJZCHZZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-nitro-4-<(2,3-dihydroxy-1-propyl)amino>pyridine 在 盐酸 、 镍 、 tin(ll) chloride 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-Amino-1-(2,3-dihydroxy-1-propyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。9.碳环嘌呤核苷的2′，3′-二醛衍生物作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57

  DOI：

  10.1021/jm00382a015
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.03h， 生成 (+/-)-3-nitro-4-<(2,3-dihydroxy-1-propyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。9.碳环嘌呤核苷的2′，3′-二醛衍生物作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57

  DOI：

  10.1021/jm00382a015

文献信息

• Derivatives of 3-nitropyridines useful as adjuncts to radiation therapy
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04892951A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Substituted 3-nitropyridines are disclosed to have activity in increasing the sensitivity of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds by amination of the corresponding chloro-3-nitropyridine with 2,3-dihydroxypropylamine and pharmaceutical compositions including such compounds.

  揭示了替代的3-硝基吡啶具有增加缺氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感性的活性。还公开了通过将相应的氯代3-硝基吡啶与2,3-二羟基丙胺进行氨基化制备这类化合物的方法，以及包括这类化合物的药物组合物。
• 3-nitropyridine-derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0196016A2

  公开（公告）日：1986-10-01

  Substituted 3-nitropyridines are disclosed to have activity in increasing the sensitivity of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds by amination of the corresponding chloro-3-nitropyridine with 2,3-dihydroxypropylamine and pharmaceutical compositions including such compounds.

  公开了取代的 3-硝基吡啶在提高缺氧肿瘤细胞对治疗性辐射的敏感性方面的活性。 还公开了通过相应的氯-3-硝基吡啶与 2,3-二羟基丙胺胺化制备此类化合物的方法以及包括此类化合物的药物组合物。
• SAARI, WALFRED S.
  作者：SAARI, WALFRED S.

  DOI：——

  日期：——
• US4892951A
  申请人：——

  公开号：US4892951A

  公开（公告）日：1990-01-09
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 9. 2',3'-Dialdehyde derivatives of carbocyclic purine nucleosides as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：D. Michael Houston、E. K. Dolence、Bradley T. Keller、Usha Patel-Thombre、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00382a015

  日期：1985.4

  3-deazaadenine) carbocyclic nucleosides, nucleoside 2',3'-dialdehydes, and nucleoside 2',3'-diols were synthesized as potential inhibitors of bovine liver S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as potential inhibitors of vaccinia virus replication. The 2',3'-dialdehydes were prepared by periodate oxidation of the corresponding carbocyclic nucleosides. Reduction of the intermediate

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57