4-chloro-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzonitrile | 203259-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 203259-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: AFMHRXMRPOPMGE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-Chloro-2-((R)-2,3-dihydroxy-propoxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-hydroxyimino-2,4-dichlorophenylacetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-chloro-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84