methyl <2-<4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-oxo-3-hexenoate | 142841-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl <2-<4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-oxo-3-hexenoate
• 英文别名: methyl {2-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-6-oxo-3-hexenoate；methyl (Z)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-oxohex-3-enoate
• CAS: 142841-18-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: KEAFHQSJKKTZTE-RCCKNPSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-<4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-oxo-3-hexenoate 在 sodium hydroxide 、 叔丁基缬氨酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 二甲基硫 、 氨 、 lithium 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl 4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-oxohexanoate 、 methyl <2-<4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-oxo-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008