2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one | 137125-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
• 英文别名: 1,2,3,6,11,11a-Hexahydropyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 137125-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SKXVUMNJWPPNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  373.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AN N-SUBSTITUTED LACTAM USING AN INTRAMOLECULAR SCHMIDT REACTION: FORMATION OF 2,3,11,11a-TETRAHYDRO-1H-BENZO[d]PYRROLO[1,2-a]AZEPIN-5(6H)-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0347

文献信息

• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。
• Overcoming Product Inhibition in Catalysis of the Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Hashim F. Motiwala、Charlie Fehl、Sze-Wan Li、Erin Hirt、Patrick Porubsky、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja402848c

  日期：2013.6.19

  carrying out the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones using a substoichiometric amount of catalyst is reported. Following extensive screening, the use of the strong hydrogen-bond-donating solvent hexafluoro-2-propanol was found to be consistent with low catalyst loadings, which ranged from 2.5 mol % for favorable substrates to 25 mol % for more difficult cases. Reaction optimization

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thorsett D. Eugene

  公开号：US20070203108A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽的释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。同时，本发明还涉及包含抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Jeffrey Aube、Gregory L. Milligan

  DOI：10.1021/ja00023a065

  日期：1991.11
• US7390801B2
  申请人：——

  公开号：US7390801B2

  公开（公告）日：2008-06-24