asimitrin | 848560-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: asimitrin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 848560-63-4
• 化学式: C₃₇H₆₆O₈
• 分子量: 638.926
• InChiKey: NNTXABWKPQWPML-SDNTZQKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asimitrin 、 N,O-bis(trimethylsilane)acetamide 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S)-4-[(2R,13R)-2,13-bis(trimethylsilyloxy)-13-[(2S,3R,5R)-3-trimethylsilyloxy-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-trimethylsilyloxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asimmitrin和4-hydroxytrilobin，来自具三双四氢呋喃环的Asimina triloba种子的新型生物活性非乙酰乙酸原。

  摘要：

  生物活性导向的三叶草种子的分馏导致分离出了asimitrin（1）和4-hydroxytrilobin（2）。化合物1代表相邻的环-羟基化的双-四氢呋喃（THF）产黄素。化合物2具有相邻的具有两个侧羟基的双THF环和具有4-羟基的α，β-不饱和γ-内酯。化合物1和2表现出细胞毒性选择性，对前列腺腺癌（PC-3）和结肠腺癌（HT-29）细胞系阿霉素的效力为100-10 000倍。

  DOI：

  10.1021/np040184l
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 Wilkinson's catalyst 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 asimitrin
  参考文献：
  名称：

  (−)-Asimitrin（一种带有羟基化相邻双四氢呋喃核心的 C37 番荔枝苷元）的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了强效细胞毒性剂(-)-阿西米特林( 1 )的全合成和结构确认，该药物是一种具有羟基化相邻双四氢呋喃(THF)核心的C 37番荔枝苷元。本合成采用高度立体选择性、螯合物控制的分子内酰胺烯醇烷基化 (IAEA)，用于合成关键中间体 17-羟基-16,17-赤式-16,19-反式-THF 6，我们的直接酮合成/ l -用于立体选择性引入 C(21)–C(34) 单元、Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 和内部 Williamson 醚化以构建 20,23-反式-THF 环的 Selectride 还原方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02495

文献信息

• Asimitrin and 4-Hydroxytrilobin, New Bioactive Annonaceous Acetogenins from the Seeds of <i>Asimina </i><i>t</i><i>riloba</i> Possessing a Bis-tetrahydrofuran Ring
  作者：Eun Jung Kim、Kyung Mi Suh、Dal Hwan Kim、Eun Joo Jung、Chang Seob Seo、Jong Keun Son、Mi Hee Woo、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1021/np040184l

  日期：2005.2.1

  the seeds of Asimina triloba resulted in the isolation of asimitrin (1) and 4-hydroxytrilobin (2). Compound 1 represents an adjacent ring-hydroxylated bis-tetrahydrofuran (THF) acetogenin. Compound 2 has an adjacent bis-THF ring with two flanking hydroxyl groups and a alpha,beta-unsaturated gamma-lactone with a 4-hydroxyl group. Compounds 1 and 2 showed cytotoxic selectivity, with 100-10 000 times the

  生物活性导向的三叶草种子的分馏导致分离出了asimitrin（1）和4-hydroxytrilobin（2）。化合物1代表相邻的环-羟基化的双-四氢呋喃（THF）产黄素。化合物2具有相邻的具有两个侧羟基的双THF环和具有4-羟基的α，β-不饱和γ-内酯。化合物1和2表现出细胞毒性选择性，对前列腺腺癌（PC-3）和结肠腺癌（HT-29）细胞系阿霉素的效力为100-10 000倍。
• Total Synthesis and Structure Confirmation of (−)-Asimitrin, a C₃₇ Annonaceous Acetogenin with a Hydroxylated Adjacent Bis-Tetrahydrofuran Core
  作者：Soo Yeon Kwak、Youngjik Park、Seongju Lim、Hongjun Jang、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02495

  日期：2023.9.15

  The total synthesis and structure confirmation of the potent cytotoxic agent (−)-asimitrin (1), a C37 annonaceous acetogenin having a hydroxylated adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) core, are described. The present synthesis features a highly stereoselective, chelate-controlled intramolecular amide enolate alkylation (IAEA) for the synthesis of key intermediate 17-hydroxy-16,17-erythro-16,19-trans-THF

  描述了强效细胞毒性剂(-)-阿西米特林( 1 )的全合成和结构确认，该药物是一种具有羟基化相邻双四氢呋喃(THF)核心的C 37番荔枝苷元。本合成采用高度立体选择性、螯合物控制的分子内酰胺烯醇烷基化 (IAEA)，用于合成关键中间体 17-羟基-16,17-赤式-16,19-反式-THF 6，我们的直接酮合成/ l -用于立体选择性引入 C(21)–C(34) 单元、Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 和内部 Williamson 醚化以构建 20,23-反式-THF 环的 Selectride 还原方案。