(1S,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(6-chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane | 190195-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(6-chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purine
• CAS: 190195-85-8
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 460.963
• InChiKey: VPKFBSJYADAMLE-YGWSKSRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(6-chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1S,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(6-aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺， (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15，并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17，随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A （9，2′-脱氧腺苷类似物），所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a604352f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-cyano-3-hydroxycyclopentane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯甲酮 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(6-chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺， (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15，并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17，随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A （9，2′-脱氧腺苷类似物），所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a604352f

文献信息

• Synthesis of Conformationally Locked Versions of Puromycin Analogues
  作者：Hisao Saneyoshi、Benoît Y. Michel、Yongseok Choi、Peter Strazewski、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo8016132

  日期：2008.12.5

  built on a bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugar template were synthesized. The final assembly of the products was accomplished by the Staudinger-Vilarrasa coupling of the corresponding North (2 and 3) and South (6 and 7) 3'-azidopurine carbanucleosides with the Fmoc-protected 1-hydroxybenzotriazole ester of 4-methoxy-L-tyrosine. North azides 2 and 3 were reported earlier. The 3'-azido intermediates 6 and 7

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。