isopropyl-phosphonic acid-chloride diethylamide | 98433-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl-phosphonic acid-chloride diethylamide
• 英文别名: Isopropyl-phosphonsaeure-chlorid-diaethylamid；N-[chloro(propan-2-yl)phosphoryl]-N-ethylethanamine
• CAS: 98433-60-4
• 化学式: C₇H₁₇ClNOP
• 分子量: 197.645
• InChiKey: BCRWWDUABWVEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0867 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-phosphonic acid-chloride diethylamide 在 silica gel 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基氨基异丙基-和O-烷基异丙基-2-(1-烷基-2-氧代亚丙基)膦酰肼基肟的新型高效合成——潜在的海洋鱼类毒素类似物。第1部分

  摘要：

  已开发出一种使用活性二氧化硅作为脱水剂合成 N,N-二烷基氨基异丙基-和 O-烷基异丙基-2-(1-烷基-2-氧代亚丙基) 膦酰肼基肟 (4) 的新型有效方法。该反应包括取代的二乙酰单肟和 N,N-二烷基氨基异丙基膦酰肼或 O-烷基异丙基膦酰肼的缩合反应，并在温和条件下以优异的产率得到天然存在的鱼毒素的相应类似物。

  DOI：

  10.3390/12071334
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 生成 isopropyl-phosphonic acid-chloride diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Surface-mediated synthesis of organophosphorus-based hydrazides using basic alumina

  摘要：

  本研究描述了以磷酰氯为原料，通过表面介导合成 O-烷基烷基磷酰肼和 N,N-二烷基氨基烷基磷酰肼的过程。此外，还研究了色谱级 Al2O3（碱性）的存在对一系列 O-烷基烷基膦酰氯和 N,N-二烷基氨基烷基膦酰氯肼解作用的影响。结果表明，获得的少阻肼的产率较高

  DOI：

  10.1139/v10-111

文献信息

• Tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride-an efficient reagent for the synthesis of fluorine derivatives of phosphorus(V) compounds
  作者：Hemendra K. Gupta、Deepak Pardasani、Avik Mazumder、Ajay Kumar Purohit、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.151

  日期：2009.6

  Direct conversion of phosphorus(V) chlorides to the corresponding phosphorus(V) fluorides was achieved using a solid reagent, tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride. The phosphorus(V) fluorides were directly synthesized and efficiently isolated in very good yields.

  使用固体试剂四（叔丁醇）配位的四丁基铵可实现氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。直接合成了氟（V）氟化物，并以非常高的收率有效地进行了分离。
• An alkylphosphonyl nucleophilic substitution reaction that proceeds by an elimination–addition mechanism with an alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediate
  作者：Martin J. P. Harger、Barbara T. Hurman

  DOI：10.1039/c39950001701

  日期：——

  For the phosphonamidic chloride R2CHP(O)(NEt2) Cl having R2CH = 9-fluorenyl, substitution at phosphorus is unexpectedly fast with Et2NH as the nucleophile, and discriminates less than is usual between competing Me2NH and Et2NH nucleophiles; such behaviour is consistent with an elimination-addition mechanism and a fluorenylidineoxophosphorane intermediate 8.

  对于具有R 2 CH = 9-芴基的膦酰氯氯化物R 2 CHP（O）（NEt 2）Cl，用Et 2 NH作为亲核试剂，磷的取代出乎意料地快，并且与竞争的Me 2 NH和Et 2 NH亲核试剂；这样的行为与消除加成机理和芴基氧代次膦酸酯中间体8是一致的。
• Elimination–addition with alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediates in nucleophilic substitution at PO centres: fluoren-9-ylphosphonamidic chlorides with amine nucleophiles 1
  作者：Martin J. P. Harger、Barbara T. Hurman

  DOI：10.1039/a800683k

  日期：——

  Compared with Me2CHP(O)(NEt2)Cl, the fluorenyl compound R2CHP(O)(NEt2)Cl (R2CH = fluoren-9-yl) shows remarkably high reactivity in nucleophilic substitution with Et2NH. Substitution is catalysed by base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)} and shows little discrimination between competing Me2NH and Et2NH. These characteristics point to an elimination–addition (EA) mechanism with a reactive phosphene intermediate [R2CP(O)NEt2]. When Et2ND is the nucleophile, H–D exchange at the α carbon atom occurs much more quickly than substitution. This suggests that the elimination stage of the EA mechanism is reversible E1cB.

  与 Me2CHP(O)(NEt2)Cl 相比，芴基化合物 R2CHP(O)(NEt2)Cl （R2CHÂ =Â fluoren-9-yl）在与 Et2NH 的亲核取代中显示出极高的反应活性。在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）} 的催化下进行置换，在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间几乎没有区别。这些特征表明，这种消去加成（EA）机理带有一个活性磷烯中间体[R2CP(O)NEt2]。当 Et2ND 为亲核体时，δ 碳原子上的 HâD 交换发生得比取代快得多。这表明 EA 机制的消去阶段是可逆的 E1cB。
• Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 12, p. 2563 - 2565
  作者：Mel'nikov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rasumow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 194,195,196;engl.Ausg.S.194,195,196
  作者：Rasumow et al.

  DOI：——

  日期：——