methyl (2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate | 138565-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,5S)-methyl 5-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyan-piperidine-1-carboxylate；methyl (2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 138565-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 298.458
• InChiKey: QSYMQYOCTDHKAK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1117 - 1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unnatural 2R,5S-5-hydroxypipecolic acid via homochiral acyliminium ion - pipecolic acids - part III.
  作者：C. Herdeis、W. Engel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86132-7

  日期：1991.1

  Stereoselective functionalization of S-5-hydroxy-2-piperidone 1 via acyliminium ion was demonstrated to maintain the unnatural enantiomer of trans-5-hydroxypipecolic acid 6.
• Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1117 - 1120
  作者：Herdeis, Claus、Held, Walter A.、Kirfel, Armin

  DOI：——

  日期：——