3-[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one | 1155420-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-[[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxy-5,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1155420-46-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅Si
• 分子量: 530.82
• InChiKey: AYZQULMUQFDAMG-ZEMPRPKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solvent: Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  596.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 、 (1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到3-[(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。