16,16-bis(trifluoromethyl)-15-thiatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene | 1539-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16,16-bis(trifluoromethyl)-15-thiatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 1539-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆S
• 分子量: 360.323
• InChiKey: XBOYNLOCIJXHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16-bis(trifluoromethyl)-15-thiatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯仿 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELSAESSER, A.;SUNDERMEYER, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 11, 4553-4560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 、 蒽 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80.6%的产率得到16,16-bis(trifluoromethyl)-15-thiatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷的反应是否需要氟阴离子催化？

  摘要：

  在不存在金属氟化物催化剂的情况下，在DMSO或DMSO中，在高温下不存在2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（六氟硫丙酮（1）的环状二聚体）与多种有机底物反应DMF溶剂。尽管在这些条件下乙烯基醚，苯基乙烯基硫醚，二烯和蒽的反应导致形成预期的环加合物，但1,5-环辛二烯的反应导致形成了烯与六氟硫代丙酮（HFTA）的烯烃反应产物。 。与报道的CsF催化过程结果相反，2-乙烯基萘与1生成由与两个HFTA分子反应产生的化合物。该加合物的结构使用单晶X射线衍射确定。在苯乙烯和2-甲基苯乙烯与1的非催化反应中也观察到类似产物的形成。有趣的是，在4-MeO-苯乙烯与1的反应中未观察到这种类型的产物，相反导致了相应的硫杂环丁烷的高产率形成。的反应1与1,3-环己二烯是在各种有机溶剂中进行：在DMSO中反应和DMF是显著比在乙腈，四氢呋喃或己烷更快。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.04.003

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kitazume, T.; Ishikawa, N., Chemistry Letters, 1973, p. 267 - 268
  作者：Kitazume, T.、Ishikawa, N.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.2, page 10 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kitazume, T.; Ishikawa, N., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, vol. 46, p. 3285 - 3289
  作者：Kitazume, T.、Ishikawa, N.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorothiocarbonyl Compounds. III.¹ Diels-Alder Reactions
  作者：W. J. Middleton

  DOI：10.1021/jo01016a010

  日期：1965.5