11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1452808-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 英文别名: 11-(1,3-benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1452808-11-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: PITXNLCQEJOCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 乙醇 、 锌 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 kingianin F
  参考文献：
  名称：

  Kingianins A，D和F的全合成

  摘要：

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201210084
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产物酸环己烯酸A，金鸡酸E和金鸡苷A，D和F的统一全合成†

  摘要：

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。

  DOI：

  10.1039/c5sc00794a

文献信息

• Unified total synthesis of the natural products endiandric acid A, kingianic acid E, and kingianins A, D, and F
  作者：S. L. Drew、A. L. Lawrence、M. S. Sherburn

  DOI：10.1039/c5sc00794a

  日期：——

  A measure of the strength of a synthetic strategy is its versatility: specifically, whether it allows structurally distinct targets to be prepared. Herein we disclose a unified approach for the total synthesis of natural products of three distinct structural types, all of which occur naturally as racemic mixtures. The point of divergence involves the terminal alkylation of a conjugated tetrayne, and

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。
• Total Synthesis of Kingianins A, D, and F
  作者：Samuel L. Drew、Andrew L. Lawrence、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201210084

  日期：2013.4.8

  A synthesis fit for a king: The total synthesis of (±)‐kingianins A, D, and F has been achieved in ten steps. Key features include the gram‐scale synthesis and partial reduction of a conjugated tetrayne to a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, the domino 8π–6π electrocyclic ring closure of a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, and the radical‐cation‐catalyzed formal Diels–Alder dimerization of functionalized bicyclo[4.2.0]octadiene

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。