ethyl (E)-3-[(3-methylbenzoyl)diazenyl]but-2-enoate | 101561-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(3-methylbenzoyl)diazenyl]but-2-enoate
• CAS: 101561-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UCAIDCKMLHSFHD-KYOYPEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 ethyl (E)-3-[(3-methylbenzoyl)diazenyl]but-2-enoate 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到1-(m-methylbenzoylamino)-2,5-dimethyl-3,4-diethoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  金属离子在有机合成中的作用：第XXXIII部分。2-羟基-4-吡咯啉作为1-氨基吡咯衍生物合成中的稳定中间体

  摘要：

  研究了在氯化铜（II）的存在和不存在下，共轭芳酰偶氮烯烃与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应。在第一种情况下，已经获得了1-氨基吡咯衍生物，而在第二种情况下，人们经常检测到了2-羟基-4-吡咯啉作为稳定中间体的形成。对两种或两种产物形成条件的观察，以及2-羟基-4-吡咯啉容易转化为吡咯衍生物的证明，阐明了这些反应的争议很大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83468-2

文献信息

• Effect of metal ions in organic synthesis
  作者：Orazio A. Attanasi、Mario Grossi、Franco Serra-Zanetti、Elisabetta Foresti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83468-2

  日期：1987.1

  studied. In the first case, 1-aminopyrrole derivatives have been obtained, while in the second case the formation of 2-hydroxy-4-pyrrolines as stable intermediates has been frequently detected. The observations on the conditions of the formation of either or both products, as well as the proof of the easy conversion of 2-hydroxy-4-pyrrolines into pyrrole derivatives elucidate the much debated behaviour of

  研究了在氯化铜（II）的存在和不存在下，共轭芳酰偶氮烯烃与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应。在第一种情况下，已经获得了1-氨基吡咯衍生物，而在第二种情况下，人们经常检测到了2-羟基-4-吡咯啉作为稳定中间体的形成。对两种或两种产物形成条件的观察，以及2-羟基-4-吡咯啉容易转化为吡咯衍生物的证明，阐明了这些反应的争议很大。