benzyl (1S,9R)-8-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-11-carboxylate | 1026515-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,9R)-8-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-11-carboxylate
• CAS: 1026515-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OXIAYEICQVAIBN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,9R)-8-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-11-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以20 mg的产率得到virgilidone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 benzyl (1S,9R)-8-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6

文献信息

• An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions
  作者：Alessandra Consonni、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6

  日期：2001.4