(3R,5S)-3-carboxyamido-5-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 251347-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-carboxyamido-5-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 251347-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: USPMPDUHMQAGKH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-carboxyamido-5-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,5R)-2-oxo-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5S)-3-carboxyamido-5-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2