(1S,2ξ,5S)-2-hydroxy-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 251346-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2ξ,5S)-2-hydroxy-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: benzyl (1S,5S)-6-hydroxy-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 251346-88-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WFTLKLKYMCNXQJ-RFHHWMCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2ξ,5S)-2-hydroxy-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(1S,5S)-2-oxo-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2ξ,5S)-2-hydroxy-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2