Ethyl 5-(Methylthio)-2-(m-nitrophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate | 78515-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-(Methylthio)-2-(m-nitrophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-nitrophenyl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 5-methylsulfanyl-2-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 78515-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 359.365
• InChiKey: XLOAVUGZLQGOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(Methylthio)-2-(m-nitrophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-amino-2-(3-aminophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  显影蛋白的新颖的类激酶CK1 δ由定影[1,2,4]三唑与不同的双环杂芳族系统抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶CK1 δ表达和活性涉及在包括神经炎症和神经变性疾病不同病理情况。出于这个原因，蛋白激酶CK1 δ已经成为这些条件的可能的治疗靶标。5,6-稠类似于ATP的腺嘌呤代表最佳的支架为一类新的ATP竞争力的CK1的发展双环杂系统δ抑制剂。特别是，一系列新的[1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a ]研制了[1,3,5]三嗪。已经鉴定出一些关键的相互作用子，例如能够与[1,2,4] triazolo [1,5- c的5和7位上的铰链区残基相互作用的游离氨基的存在。]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a分别[] [1,3,5]三嗪支架；或在两个核的2位上都存在3-羟苯基或3,5-二羟苯基部分。分子模型研究确定了抑制剂-蛋白质识别过程中涉及的关键相互作用，这些相互作用与所述结构-活性关系适当相符。考虑到CK1蛋白激酶参与各种病理，特别是中枢神经系统的病理这一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113331
• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]carbamimidothioate 以 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 5-(Methylthio)-2-(m-nitrophenyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a005

文献信息

• YAMAZAKI, CHIJI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 3956-3959
  作者：YAMAZAKI, CHIJI

  DOI：——

  日期：——
• Developing novel classes of protein kinase CK1δ inhibitors by fusing [1,2,4]triazole with different bicyclic heteroaromatic systems
  作者：Ilenia Grieco、Maicol Bissaro、Davide Benedetto Tiz、Daniel I. Perez、Conception Perez、Ana Martinez、Sara Redenti、Elena Mariotto、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola、Giorgio Cozza、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Stephanie Federico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113331

  日期：2021.4

  become a possible therapeutic target for these conditions. 5,6-fused bicyclic heteroaromatic systems that resemble adenine of ATP represent optimal scaffolds for the development of a new class of ATP competitive CK1δ inhibitors. In particular, a new series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines and [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines was developed. Some crucial interactors have been identified, such

  蛋白激酶CK1 δ表达和活性涉及在包括神经炎症和神经变性疾病不同病理情况。出于这个原因，蛋白激酶CK1 δ已经成为这些条件的可能的治疗靶标。5,6-稠类似于ATP的腺嘌呤代表最佳的支架为一类新的ATP竞争力的CK1的发展双环杂系统δ抑制剂。特别是，一系列新的[1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a ]研制了[1,3,5]三嗪。已经鉴定出一些关键的相互作用子，例如能够与[1,2,4] triazolo [1,5- c的5和7位上的铰链区残基相互作用的游离氨基的存在。]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a分别[] [1,3,5]三嗪支架；或在两个核的2位上都存在3-羟苯基或3,5-二羟苯基部分。分子模型研究确定了抑制剂-蛋白质识别过程中涉及的关键相互作用，这些相互作用与所述结构-活性关系适当相符。考虑到CK1蛋白激酶参与各种病理，特别是中枢神经系统的病理这一
• Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00333a005

  日期：1981.9