5,5''-diacetyl-2,2':5',2''-terthiophene | 5705-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-diacetyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 1,1'-[2,2';5',2'']terthiophene-5,5''-diyl-bis-ethanone；2,5'-diacetyl-tert-thiophene；1-[5-[5-(5-Acetylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 5705-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S₃
• 分子量: 332.468
• InChiKey: VPBVSLZSWNYGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-diacetyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 镍 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,15-十六烷二酮
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Polythienyls. II^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a042
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到5,5''-diacetyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  BF2螯合官能化的对噻吩和联噻吩衍生物的合成和性质：一种基于四极结构的新型电子受体

  摘要：

  合成了通过BF 2螯合功能化的对噻吩和联噻吩衍生物作为新型电子受体，并将其性质与联呋喃和联苯衍生物进行了比较。这些新化合物的特征是由于BF 2螯合产生的共振贡献而具有四极结构。与联呋喃和联苯衍生物相比，联噻吩衍生物具有很强的四极特性，因为它们的水解分析表明，联噻吩部分具有比其他化合物更大的现场库仑排斥力。由于添加了噻吩间隔基，与噻吩衍生物相比，噻吩衍生物的现场库仑排斥力更小。这些BF 2配合物表现出长波吸收，并且根据电离势和吸收边的测量，它们具有能量较低的HOMO和LUMO。联噻吩衍生物的晶体结构为人字形，具有短的F⋅⋅⋅S和F⋅⋅⋅C接触，可提供致密的晶体堆积。在基于这些BF 2配合物的有机场效应晶体管中观察到n型半导体行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201001185

文献信息

• Dioxaborines as organic n-semiconductors, process for the production of semiconductors utilizing dioxaborines, and semiconductor component, field effect transistor, and diode having a dioxaborine
  申请人：Halik Marcus

  公开号：US20070179299A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Dioxaborines as organic n-semiconductors, a process for the production of semiconductors utilizing dioxaborines, and a semiconductor component, a field effect transistor, and a diode having a dioxaborine are provided. Dioxaborines have a conjugated π-system that carries two terminal six-membered dioxaborine heterocycles that are electronically linked to one another via the central π-system. The compounds have good electron mobility and very good reversibility of redox behavior and are therefore suitable as organic semiconductors in electronic semiconductor components. Processes for manufacturing the electronic semiconductor components utilize the dioxabroines.

  Dioxaborines作为有机n-半导体，提供了利用dioxaborines生产半导体的过程，以及具有dioxaborine的半导体组件、场效应晶体管和二极管。Dioxaborines具有一个共轭π-系统，其中携带两个末端的六元dioxaborine杂环，通过中心π-系统电子连接在一起。这些化合物具有良好的电子迁移率和非常好的氧化还原行为可逆性，因此适用于电子半导体组件中的有机半导体。制造电子半导体组件的过程利用了dioxabroines。
• A Polystyrene−Oligothiophene−Polystyrene Triblock Copolymer
  作者：Mark A. Hempenius、Bea M. W. Langeveld-Voss、John A. E. H. van Haare、Rene A. J. Janssen、Sergei S. Sheiko、Joachim P. Spatz、Martin Möller、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja972910v

  日期：1998.4.1

  A well-defined triblock copolymer is synthesized by using a strategy in which the alpha-coupling of 11 thiophene rings of the middle block and the monodispersity (DP = 30 and (M) over bar(w)/(M) over bar(n), = 1.1) of the two polystyrene outer blocks is ensured. Monofunctional polystyrene 1 is first modified with an alpha-terthiophene unit 2 to form 3, and two of these units are coupled in a double Stetter reaction of 4 with a difunctional alpha-terthiophene 5 to yield a tetraketone 6 as the precursor of the triblock copolymer, which was formed with excess Lawesson's reagent. The polymer 7 is fully characterized with IR and NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. Size exclusion chromatography, transmission electron microscopy, and scanning force microscopy show that 7 is self-assembled into spherical, micellar structures with average diameters of 12 nm, which corresponds to about 60 block copolymer molecules per aggregate. The optical properties of 7 are in full agreement with an associated unsubstituted oligothiophene. Electrochemical doping is hampered by the polystyrene shell; however, chemical doping afforded small nanoscopic charged aggregates that are soluble in organic solvents.
• US5602170A
  申请人：——

  公开号：US5602170A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5747525A
  申请人：——

  公开号：US5747525A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5753692A
  申请人：——

  公开号：US5753692A

  公开（公告）日：1998-05-19