ethyl 3-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)acrylate | 211244-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-amino-2-methanesulfanyl-pyrimidin-5-yl)acrylate；ethyl 3-(4-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 211244-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: MTNLADVXCOTFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)acrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(甲基硫代)吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8h)-酮
  参考文献：
  名称：

  FGFR INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一个aza三环化合物（如公式I所示），它作为成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗FGFR介导的疾病的用途。该aza三环化合物通过参与细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管形成等多个过程的调控来发挥作用。AA%%%公式（I）。

  公开号：

  EP3587419A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基巯基-4-氨基嘧啶-5-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  FGFR INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一个aza三环化合物（如公式I所示），它作为成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗FGFR介导的疾病的用途。该aza三环化合物通过参与细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管形成等多个过程的调控来发挥作用。AA%%%公式（I）。

  公开号：

  EP3587419A1

文献信息

• FGFR INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Betta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3587419A1

  公开（公告）日：2020-01-01

  An azatricyclic compound (as represented by formula I) which acts as an inhibitor of fibroblast growth factor receptors (FGFR), as well as a pharmaceutical composition thereof, a preparation method, and a use therefor in the treatment of FGFR-mediated diseases. The azatricyclic compound exerts an effect by means of participating in the regulation of a plurality of processes such as cell proliferation, apoptosis, migration, neovascularization, and the like. AA%%%Formula (I).

  一个aza三环化合物（如公式I所示），它作为成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗FGFR介导的疾病的用途。该aza三环化合物通过参与细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管形成等多个过程的调控来发挥作用。AA%%%公式（I）。
• KR2020/104478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyridopyrimidinone Derivatives as Potent and Selective c-Jun N-Terminal Kinase (JNK) Inhibitors
  作者：Ke Zheng、Chul Min Park、Sarah Iqbal、Pamela Hernandez、HaJeung Park、Philip V. LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1021/ml500474d

  日期：2015.4.9

  A novel series of 2-aminopyridopyrimidinone based JNK (c-jun N-terminal kinase) inhibitors were discovered and developed. Structure activity relationships (SARs) were systematically developed utilizing biochemical and cell based assays and in vitro and in vivo drug metabolism and pharmacokinetic (DMPK) studies. Through the optimization of lead compound 1, several potent and selective JNK inhibitors with high oral bioavailability were developed. Inhibitor 13 was a potent JNK3 inhibitor (IC50 = 15 nM), had high selectivity against p38 (IC50 > 10 mu M), had high potency in functional cell based assays, and had high stability in human liver microsome (t(1/2) = 76 min), a clean CYP-450 inhibition profile, and excellent oral bioavailability (%F = 87). Moreover, cocrystal structures of compounds 13 and 22 in JNK3 were solved at 2.0 angstrom. These structures elucidated the binding mode (Type-1 binding) and can pave the way for further inhibitor design of this pyridopyrimidinone scaffold for JNK inhibition.