2-氯-4-甲酰基苯硼酸 | 1063712-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲酰基苯硼酸
• 英文名称: (2-chloro-4-formylphenyl)boronic acid
• CAS: 1063712-34-4
• 化学式: C₇H₆BClO₃
• mdl: MFCD18311828
• 分子量: 184.387
• InChiKey: TYNMABPNFSBKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲酰基苯硼酸 、 2-(1-adamantyl)-4-bromoacetanilide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到2-(1-adamantyl)-4-(2'-chloro-4'-formylphenyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核受体小异二聚体伴侣相互作用的金刚烷基取代的维甲酸衍生分子：取代 1-金刚烷基或羟基对抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡和抑制 SRC 同源 2 域的影响蛋白酪氨酸磷酸酶-2 活性。

  摘要：

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的

  DOI：

  10.1021/jm800456k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-chlorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到2-氯-4-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核受体小异二聚体伴侣相互作用的金刚烷基取代的维甲酸衍生分子：取代 1-金刚烷基或羟基对抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡和抑制 SRC 同源 2 域的影响蛋白酪氨酸磷酸酶-2 活性。

  摘要：

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的

  DOI：

  10.1021/jm800456k

文献信息

• Direct Monofluoromethylthiolation with <i>S</i> -(Fluoromethyl) Benzenesulfonothioate
  作者：Qunchao Zhao、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201705633

  日期：2017.9.11

  An electrophilic shelf‐stable monofluoromethylthiolating reagent S‐(fluoromethyl) benezenesulfonothioate (1) was developed. In the presence of a copper catalyst, reagent 1 coupled with a variety of aryl boronic acids to give the corresponding monofluoromethylthiolated arenes in high yields. In addition, addition of reagent 1 to alkyl alkenes in the presence of a silver catalyst gave alkyl monofluoromethylthioethers

  开发了一种亲电性稳定的单氟甲基硫醇化试剂S-（氟甲基）苯磺酸氮磺磺酸盐（1）。在铜催化剂的存在下，试剂1与多种芳基硼酸偶联，以高收率得到相应的单氟甲基硫醇化的芳烃。另外，在银催化剂的存在下将试剂1添加到烷基烯烃中以高收率得到烷基单氟甲基硫醚。
• 一种一氟甲硫基化试剂、其制备方法、制备中 间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107033046B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种一氟甲硫基化试剂、其制备方法、制备中间体及应用。本发明的一氟甲硫基化试剂的结构如式I所示，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自H、C1‑C6的直链或支链烷基、C1‑C6的直链或支链烷氧基、C1‑C6的直链或支链卤代烷基、卤素、硝基、羟基、氰基、和氨基中的一种或多种。采用本发明的一氟甲硫基化试剂直接向分子中引入一氟甲硫基，与现有技术中的间接引入法相比，具有安全、高效、廉价、底物普适性好，条件温和，应用范围广等优势。本发明的一氟甲硫基化试剂成功地实现了未活化烯烃的双官能团化反应以及芳基硼酸的偶联反应等，为医药、农药和材料等领域提供了重要的方法学研究基础。
• Fluorescence probes evaluated the hydrogen peroxide level in rice roots under cadmium ion stress
  作者：Yingqi Zhou、Ting Liu、Pengxu Lin、Xiaomin Yuan、Kun Luo、Can Xie、Liyi Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123178

  日期：2023.12

  humans, but its cadmium tolerance is poor. Therefore, it is crucial to determine whether cadmium stress causes oxidative stress in rice in order to guide rice cultivation. Hydrogen peroxide (H2O2), a highly reactive oxygen species (ROS), is one of the most critical signals in corps under oxidative stress. In this work, we adopted a near-infrared (NIR) H2O2 fluorescent probe YFE-1 and a cadmium ion (Cd2+)

  非生物胁迫和氧化胁迫与植物的健康状况密切相关。植物在非生物胁迫下会产生氧化应激，诱发线粒体功能障碍，导致细胞程序性死亡，降低植物存活率。众所周知，水稻是人类必需的农作物，但其镉耐受性较差。因此，确定镉胁迫是否引起水稻氧化应激，以指导水稻栽培至关重要。过氧化氢（H 2 O 2）是一种高活性氧（ROS），是氧化应激下机体最关键的信号之一。本工作采用近红外（NIR）H 2 O 2荧光探针YFE-1和镉离子（Cd 2+）荧光探针SCP来观察Cd 2+作用下水稻根部H 2 O 2的波动情况。共孵化条件。由于响应速度快（2 min内）、斯托克斯位移大（181 nm）、选择性好、检测限低（LOD：26.4 nM）等优点，YFE-1实现了H 2 O 2产生的可视化。水稻根部的Cd 2+胁迫。该研究为评估水稻根部Cd 2+氧化应激风险提供了新思路。有望指导水稻种植业Cd 2+控制，提高水稻产量。
• [EN] CHIMERIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMÉRIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：[en]PADARN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023064164A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  The present invention is generally directed to dual inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) and Wee1 useful in the treatment of diseases and disorders modulated by said enzymes and having the Formula (A): P-L-W (A), wherein P is new or known inhibitor of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP); L is a linker that connected two active parts of the molecule and may be indeed the part of one of these active molecules; W is new or known inhibitor of Wee1; and in more specific aspect directed to compound of the Formula (I).
• Adamantyl-Substituted Retinoid-Derived Molecules That Interact with the Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner: Effects of Replacing the 1-Adamantyl or Hydroxyl Group on Inhibition of Cancer Cell Growth, Induction of Cancer Cell Apoptosis, and Inhibition of Src Homology 2 Domain-Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 Activity
  作者：Marcia I. Dawson、Zebin Xia、Tao Jiang、Mao Ye、Joseph A. Fontana、Lulu Farhana、Bhaumik Patel、Li Ping Xue、Mohammad Bhuiyan、Roberto Pellicciari、Antonio Macchiarulo、Roberto Nuti、Xiao-Kun Zhang、Young-Hoon Han、Lutz Tautz、Peter D. Hobbs、Ling Jong、Nahid Waleh、Wan-ru Chao、Gen-Sheng Feng、Yuhong Pang、Ying Su

  DOI：10.1021/jm800456k

  日期：2008.9.25

  namic acid (3-Cl-AHPC) induces the cell-cycle arrest and apoptosis of leukemia and cancer cells. Studies demonstrated that 3-Cl-AHPC bound to the atypical orphan nuclear receptor small heterodimer partner (SHP). Although missing a DNA-binding domain, SHP heterodimerizes with the ligand-binding domains of other nuclear receptors to repress their abilities to induce or inhibit gene expression. 3-Cl-AHPC

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的