[(1R,2S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-4-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane | 908338-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(1R,2S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-4-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908338-56-7
• 化学式: C₂₉H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 558.947
• InChiKey: ZYFKULMXRUZZBJ-KLYSENIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-4-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,2S,6S,7S,9R,12R)-7-methoxy-4-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121