3-phenylpropyl-2,2,2-trifluoroacetate | 64806-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl-2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 3-Phenylpropyl trifluoroacetate；Dihydrocinnamyltrifluoracetat；1-Phenylpropyltrifluoracetat；TFA-Dihydrozimtalkohol；3-phenylpropyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 64806-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: NEKCJNCVAWRBOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl-2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-2-(3-phenylpropyloxy)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Terminal Perfluoroalkyl Enol Ethers and Epoxy Ethers

  摘要：

  A practical method for the multigram-scale preparation in good yields of terminal perfluoroalkyl enol ethers, using Wittig olefination of perfluoroalkyl ethers, is reported. The corresponding epoxy ethers are available via their m-CPBA epoxidation in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003712
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-phenylpropyl-2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine-Based Activation of Triphenylphosphine for the Functionalization of Alcohols

  摘要：

  报道了使用高价碘试剂作为活化PPh3的通用工具，并将其应用于醇的官能化。将PPh3与PhICl2或TolIF2结合得到二卤代膦烷，通过31P NMR进行表征，然而，与PhIOAc2、PhI(OTFA)2或环状氯代苯甲酰氧碘烷结合时，未观察到膦烷的形成。这些碘烷与PPh3在一次、二次或三次醇的存在下反应，产物为卤代化合物或酰基转移产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589069

文献信息

• A Simple Preparation of Alkyl Trifluoromethanesulfonates (Triflates) from Alkyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Corinne Aubert、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-1985-31336

  日期：——

  Several alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates) 2 are prepared by reacting alkyl trimethylsilyl ethers 1 with trifluoromethanesulfonic anhydride. The triflates 2 can be used for further reactions without isolation, as illustrated in the preparation of the ether 3 and cumene (4).

  几种烷基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）2是通过将烷基三甲基硅醚1与三氟甲磺酸酐反应制备的。这些三氟甲磺酸盐2无需分离即可用于进一步反应，如制备醚3和枯烯（4）所示。
• Neighboring Group Participation in Solvolysis. VII. Trifluoroacetolysis of ω-Phenylalkyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito

  DOI：10.1246/bcsj.51.219

  日期：1978.1

  order to elucidate the effect of a phenyl group at a remote position on the reactivity and the course of the reaction. The reactivities varied remarkably with the length of the alkyl chain(n); 2>>3 5>6. The rate enhancement was attributed to anchimeric assistance by a remote phenyl group, and the rate depression to the electron-withdrawing inductive effect of a phenyl group. Studies on reaction products

  潮化合物 Ph(CH2)nOMns (n=2-6) 在缓冲的三氟乙酸中溶解，以阐明远端位置的苯基对反应性和反应过程的影响。反应活性随烷基链的长度(n)而显着变化；2>>3 5>6。速率提高归因于远程苯基的嵌合辅助，而速率降低归因于苯基的吸电子诱导效应。对反应产物的研究表明，在甲磺酸 4-苯基丁酯 (n=4) 的三氟乙酰化中，唯一发生的途径是 δ-苯基参与的途径，即使对于甲磺酸 5-苯基戊酯 (n=5)，也有 12%反应通过 e-苯基参与进行。
• Gallos, John; Varvoglis, Anastasios, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1999 - 2002
  作者：Gallos, John、Varvoglis, Anastasios

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationship of Imidazopyridinium Analogues as Antagonists of Neuropeptide S Receptor
  作者：Samarjit Patnaik、Juan J. Marugan、Ke Liu、Wei Zheng、Noel Southall、Seameen J. Dehdashti、Annika Thorsell、Markus Heilig、Lauren Bell、Michelle Zook、Bob Eskay、Kyle R. Brimacombe、Christopher P. Austin

  DOI：10.1021/jm400904m

  日期：2013.11.27

  The discovery and characterization of a novel chemical series of phosphorothioyl-containing imidazopyridines as potent neuropeptide S receptor antagonists is presented. The synthesis of analogues and their structure-activity relationship with respect to the Gq, Gs, and ERK pathways is detailed. The pharmacokinetics and in vivo efficacy of a potent analogue in a food intake rodent model are also included, underscoring its potential therapeutic value for the treatment of sleep, anxiety, and addiction disorders.
• GALLOS, J.;VARVOGLIS, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1999-2002
  作者：GALLOS, J.、VARVOGLIS, A.

  DOI：——

  日期：——