(+/-)-deethyleburnamonine | 34963-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (+/-)-deethyleburnamonine
• 英文别名: (15R,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 34963-16-1；40179-83-7；40242-22-6；40242-26-0；50506-05-3；51019-64-8；51773-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LHRKWGOSUROUHK-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-deethyleburnamonine 生成 (3α,14α)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Method of treating depression with optically active isomers of

  摘要：

  从下列化合物中选择一个化合物，包括公光异构体的混合物，化学式为 ##STR1##，其中3-氢和16-氢是反式的，##STR2## 选择自以下化合物组： ##STR3## 其中--OH为.alpha. 或.beta.，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗抑郁活性和对α2肾上腺素受体的亲和力。

  公开号：

  US05034396A1
• 作为产物：
  描述：

  (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(+/-)-deethyleburnamonine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲哚[2,3- a ]喹啉嗪的酸催化差向异构体：从相同的酯中间体开始向顺式和反式-乙基去氧烧碱的立体选择性途径

  摘要：

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00524-8

文献信息

• Acid-catalysed epimerization of 1-substituted indolo[2,3-a]quinolizidines: Stereoselective routes to cis- and trans-deethyleburnamonine starting from the same ester intermediate
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00524-8

  日期：1996.7

  syntheses of the pharmacologically interesting deethyleburnamonines 2 and 3 are described. Independent routes to 2 and 3 start from the same, easily accessible ester 5. The choice between the routes requires an acid-catalysed epimerization of 5. Conformations of some intermediate indolo[2,3-a]quinolizidines are discussed.

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。
• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidine derivatives: Role of the nitrogen lone pairs in the mechanism
  作者：Mauri Lounasmaa、Mathias Berner、Martin Brunner、Harri Suomalainen、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00614-0

  日期：1998.8

  The role of the nitrogen lone pairs in the mechanism of the acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines is investigated using lactams as model compounds. Deethyleburnamonine (3) did not epimerize with trifluoroacetic acid (TFA), whereas deethyldihydroeburnamenine (7) underwent epimerization smoothly. Under treatment with TFA, lactams 12 and 13 both epimerized with ease to a mixture

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。
• Nouveaux dérivés substitués de 20,21-dinoréburnaménine,leur procédé de préparation et les nouveaux intermédiaires ainsi obtenus, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les refermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0317427A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle R1, R2 et Rs, identiques ou différents, représentent hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (C1-5), hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, alcoylamino, dialcoylamino, acylamino, R1, R2 et R3 ne pouvant pas représenter simultanément un hydrogène et dans laquelle lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques ou optiquement actives ainsi que leurs sels d'addition avec les acides, leur préparation et les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application comme médicaments notamment nootropes, anti-dépressifs, protecteurs neuronales, anti-anoxiques, anti-ischémiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2 和 Rs（可以相同或不同）代表氢、卤素、烷基或烷氧基（C1-5）、羟基、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或酰基氨基，但 R1、R2 和 R3 不可能同时代表氢，并且其中 所有可能的外消旋体或光学活性异构体形式的上述式（I）产物，以及它们与酸的加成盐，它们的制备方法和获得的新中间体，它们作为药物的用途，特别是促神智、抗抑郁、神经元保护、抗缺氧、抗缺血药物，以及含有它们的组合物。
• Synthesis of compounds in the eburnamonine-homoeburnamonine series
  作者：Reija Jokela、Esko Karvinen、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81746-4

  日期：1988.1
• STOIT, AXEL R.;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 849-854
  作者：STOIT, AXEL R.、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——