(5R,7S)-methyl 7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoate | 1403236-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S)-methyl 7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoate
• 英文别名: methyl (5R,7S)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoate
• CAS: 1403236-01-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: MWUVCIHRYGAUGL-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-methyl 7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (3S,13R,15S,E)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  神经保护剂Palmyrolide A的最初报道和修订的结构的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。

  DOI：

  10.1021/ol3025956
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 (5R,7S)-methyl 7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r

文献信息

• Total synthesis of palmyrolide A and its 5,7-epi isomers
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.048

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of palmyrolide A, a 15-membered neuroactive macrolide, was described by adopting a synthetic strategy developed for the proposed structures, and its 5,7-epi isomers. The strategy was designed in such a way that the set of stereoisomers, which were needed for establishing the absolute configuration of palmyrolide A, could be obtained from one time operation. The diastereoselective

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。
• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• Total Synthesis of the Initially Reported and Revised Structures of the Neuroprotective Agent Palmyrolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol3025956

  日期：2012.10.19

  neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring closing metathesis/olefin isomerization reaction. The synthetic work described herein serves to confirm the recent structural revision of this unusual natural product.

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。