diethyl 2-(((4-aminophenyl)amino)methylene)malonate | 103975-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(((4-aminophenyl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: 2-[(4-aminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[(4-aminoanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 103975-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: KWGWBCBSGUTVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-aminophenyl)amino)methylene)malonate 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl α-ethoxycarbonyl-β-(2-methoxycarbonylaminobenzimidazol-5-ylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Divakar, Kikkeri J.; Gaikwad Balkrishna V.; Tampal, Nilufer F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1687 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3 g的产率得到diethyl 2-(((4-aminophenyl)amino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Divakar, Kikkeri J.; Gaikwad Balkrishna V.; Tampal, Nilufer F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1687 - 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-Bis(ethoxycarbonyl)vinyl (BECV) as a Versatile Amine Protecting Group for Selective Functional-Group Transformations
  作者：Andivelu Ilangovan、Rajendran Ganesh Kumar

  DOI：10.1002/chem.200902054

  日期：——

  used for the selective protection of amines at room temperature in the presence of potentially interfering functional groups such as OH, SH, COOH as well as other NH2 groups. Several functional group transformations such as esterification, O‐alkylation, O‐acylation, N‐alkylation, N‐acylation, S‐alkylation can selectively be carried out in the presence of the BECV group. The selective deprotection of

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。
• Biotinylated selenocyanates: Potent and selective cytostatic agents
  作者：Jesús M. Roldán-Peña、Adrián Puerta、Jelena Dinić、Sofija Jovanović Stojanov、Aday González-Bakker、Francisco J. Hicke、Atreyee Mishra、Akkharadet Piyasaengthong、Inés Maya、James W. Walton、Milica Pešić、José M. Padrón、José G. Fernández-Bolaños、Óscar López

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106410

  日期：2023.4

  new antiproliferative agents with enhanced affinity towards tumour cells. We focused our attention on novel chalcogen-containing compounds (thiosemicarbazones, disulfides, selenoureas, thio- and selenocyanates), and particularly on selenium derivatives, as it has been documented that this kind of compounds might act as prodrugs releasing selenium-based reactive species on tumour cells. Particularly interesting

  大多数目前可用的治疗癌症的细胞毒性药物缺乏选择性，因此会导致严重的副作用。这种情况促使我们开发新的抗增殖剂，以增强对肿瘤细胞的亲和力。我们将注意力集中在新型含硫族化合物（缩氨基硫脲、二硫化物、硒脲、硫代氰酸酯和硒氰酸酯）上，特别是硒衍生物，因为据记载，此类化合物可能作为前体药物释放基于硒的活性物质肿瘤细胞。在效力和选择性方面特别有趣的是药效团由连接到p 的硒代氰基烷基片段组成-苯二胺残基，其中第二个氨基部分（游离、Boc 保护、烯胺保护）的性质提供了范围从低微摩尔到纳摩尔值的多种抗增殖活性。优化的结构又通过肽键与生物素（维生素 B 7）结合，生物素是一种细胞生长促进剂，其受体在许多癌细胞中过度表达；目的是开发一种针对恶性细胞的选择性载体。这种生物素化的衍生物作为一种非常强的抗增殖剂，对大多数测试的癌细胞在低 nM 范围内实现 GI 50值；此外，它还具有出色的选择性，对人成纤维细胞的 GI
• 一种喹诺酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113845476A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于药物化学和药物治疗学领域，公开了式I所示的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯。本发明还公开了所述的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯在制备STAT3抑制剂中的应用或在制备预防和/或治疗与肿瘤有关疾病的药物中的应用。药理实验证明本发明所述的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯可以通过抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞的凋亡来达到抗肿瘤的目的，具有抗肿瘤效果，且毒性较低。喹诺酮衍生物可以与靶蛋白STAT3SH2结构域结合，进而介导STAT3同源二聚体的形成，选择性抑制JAK‑STAT3细胞通路。
• Ethene derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0174832A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Ethene derivatives of the general formula: wherein R5 represents a heterocyclyl group, containing 1, 2 or 3 rings and one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, sulphur and selenium atoms, which is unsubstituted or substituted by one or more substituents R8 [which may be the same or different and each represents a halogen atom or an amino, carboxy, cyano, nitro, hydroxy, oxo, formyl, trifluoromethyl, aryl, aryloxy, arylthio, benzyloxycarbonylamino, sulphamoyl, tetrazol-5-yl, carbamoyl, thiocarbamoyl, arylcarbamoyl or aroyl group, or a straight-or branched-chain alkyl group containing from 1 to 10 carbon atoms, or a straight- or branched-chain alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylamino, alkylsulphamoyl, arylalkyl or arylalkoxy group containing from 1 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety, a straight- or branched-chain alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylamino, alkylcarbamoyl or alkanoylamino group containing from 2 to 6 carbon atoms, an N-benzyloxycarbonyl-N-alkylamino group wherein the alkylamino moiety is straight- or branched-chain and contains from 1 to 6 carbon atoms, or a dialkylsulphamoyl, dialkylamino or dialkylcarbamoyl group wherein the alkyl moieties may be straight or branched and may each contain from 1 to 6 carbon atoms and may be linked together to form a ring, or a group of the formula -CR4=CR2R3, or an aryl group which is unsubstituted or substituted by one or more substituents RS (as hereinbefore defined), or a heterocyclylalkyl or arylalkyl group wherein the heterocyclyl or aryl moiety is as hereinbefore defined and the alkyl moiety is straight- or branched-chain and contains 1 or 2 carbons atoms, and R1 represents a group of the general formula: wherein R6 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by one or more substituents RS (as hereinbefore defined) or an aryl group which may be substituted by one or more substituents R8 (as hereinbefore defined), or R5 represents a quinonoidal group R7 derived from a nitrogen-containing heterocyclyl group within the definition of R5 as hereinbefore defined, bearing on said ring-nitrogen atom a substituent selected from straight- and branched-chain alkyl groups containing from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by one or more substituents RS (as hereinbefore defined), and aryl groups which may be substituted by one or more substituents RS (as hereinbefore defined), and R1 represents an atom =N-, R4 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkoxy or alkylthio group containing from 1 to 6 carbon atoms, a trifluoromethyl group or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by one or more substituents R8 (as hereinbefore defined), or an aryl group which may be substituted by one or more substituents R8 (as hereinbefore defined), R2 represents a cyano or formyl group, a straight- or branched-chain alkoxycarbonyl or alkylsulphonyl group containing up to 6 carbons, or a dialkylcarbamoyl or dialkylthiocarbamoyl group wherein the alkyl groups may be the same or different and each may be straight or branched and each contains from 1 to 6 carbon atoms, or an aryloxycarbonyl, arylsulphinyl or arylsulphonyl group wherein the aryl moiety may be substituted by one or more substituents R8 (as hereinbefore defined), R3 represents a group within the definition of R2 or a hydrogen atom or a nitro group or an aryl or aroyl group which may be substituted by one or more substituents R8 (as hereinbefore defined) or a straight- or branched-chain alkanoyl group containing up to 6 carbon atoms, and m and n each represents 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the provisos that the following classes of compounds are excluded:- (i) compounds of formula I wherein R5 represents a pyridyl group which is unsubstituted or substituted by one or more substituents R9 which may be the same or different and each represents a group within the definition of Re other than oxo, straight- or branched-chain alkyl containing from 7 to 10 carbon atoms, straight- or branched-chain alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkylamino, alkylsulphamoyl or arylalkyl containing from 7 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety, straight- or branched-chain alkylsulphinyl or arylalkoxy containing from 1 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety, or a group -CR4=CR2R3 as hereinbefore defined, R2 and R3 may be the same or different and each represents a phenylsulphonyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents R9 (as hereinbefore defined), R' represents a group of formula II, R4 and R6 represent hydrogen atoms and m and n both represent 1; (ii) compounds of formula I wherein R5 represents a 5-halogenopyrid-2-yl group, R2 and R3 both represent cyano groups, R1 represents a group of formula II, R4 and R° represent hydrogen atoms and m and n both represent 1; and (iii) compounds of formula I wherein R5 represents a 1,2,4-triazolo[4,8-a]-quinoline group which is unsubstituted or substituted by one or more substituents R10 which may be the same or different and each represents a group within the definition of R9 or a straight- or branched-chain alkylsulphinyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, R2 and R3 may be the same or different and each represents a cyano group, a straight- or branched-chain alkoxycarbonyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, or a phenylsulphonyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents R10 (as hereinbefore defined), R' represents a group of formula II, R4 and R6 represent hydrogen atoms and m and n both represent 1, possess useful pharmacological properties.

  以下是对文本的中文翻译： **丙烯衍生物的通式**： 其中，R5代表一个杂环基，包含1、2或3个环，并且含有1个或多个选自氮、氧、硫和硒原子的杂原子，该杂环基可以是未取代的，或被一个或多个R8取代基取代（R8可以相同或不同，每个R8代表一个卤素原子；或者一个氨基、羧基、氰基、硝基、羟基、羰基、甲酰基、三氟甲基、芳基、芳氧基、芳硫基、苄氧羰基氨基、硫脲基、5-四唑基、羰基氨基、硫代羰基氨基、芳基羰基氨基或芳酰基；或者一个直链或支链烷基，含有1至10个碳原子；或者一个直链或支链烷氧基、烷硫基、烷亚砜基、烷砜基、烷氨基、烷硫脲基、芳基烷基或芳基烷氧基，其中烷基部分含有1至10个碳原子；或者一个直链或支链烷酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基氨基或烷酰基氨基，含有2至6个碳原子；或者一个N-苄氧羰基-N-烷基氨基，其中烷基氨基部分为直链或支链，含有1至6个碳原子；或者一个二烷基硫脲基、二烷基氨基或二烷基羰基氨基，其中烷基部分可以为直链或支链，每个烷基部分含有1至6个碳原子，且烷基部分可以彼此连接形成一个环；或者一个通式为-CR4=CR2R3的基团；或者一个未取代的芳基，或被一个或多个R8取代基取代的芳基；或者一个杂环基烷基或芳基烷基，其中杂环基或芳基部分如前所定义，烷基部分为直链或支链，含有1或2个碳原子）。 R1代表一个通式为的基团： 其中，R6代表一个氢原子；或一个直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，该烷基可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）；或一个芳基，可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）。 此外，R5还可以代表一个由含氮杂环基衍生而来的醌状基团R7，该杂环基如前所定义的R5，其中环氮原子上取代有一个选自以下的基团：直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，该烷基可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）；或一个芳基，可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）。 R1代表一个=NH原子；R4代表一个氢原子，或一个直链或支链烷氧基、烷硫基，含有1至6个碳原子；或一个三氟甲基基团；或一个直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，该烷基可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）；或一个芳基，可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）。 R2代表一个氰基或甲酰基；或一个直链或支链烷氧基羰基或烷硫基，含有不超过6个碳原子；或一个二烷基羰基氨基或二烷基硫代羰基氨基，其中两个烷基可以相同或不同，每个烷基为直链或支链，含有1至6个碳原子；或一个芳氧基羰基、芳硫基或芳硫基羰基，其中芳基部分可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）。 R3代表一个与R2定义范围内的基团，或一个氢原子；或一个硝基；或一个芳基；或一个芳酰基，可以被一个或多个R8取代基取代（如前所定义）；或一个直链或支链烷酰基，含有不超过6个碳原子。 m和n各自代表1或2。 除以下化合物类别外，上述结构及其药学上可接受的盐类具有有用的药理学性质： (i) 通式为I的化合物，其中R5代表一个吡啶基，该吡啶基可以是未取代的，或被一个或多个R9取代基取代，R9可以相同或不同，每个R9代表一个基团，其定义范围包括：R8（但不包括氧代基、直链或支链烷基，含有7至10个碳原子；直链或支链烷氧基、烷硫基、烷硫基、烷氨基、烷硫脲基、或芳基烷基，其中烷基部分含有7至10个碳原子；直链或支链烷亚砜基，或芳基烷氧基，其中烷基部分含有1至10个碳原子）；或一个如前所定义的-CR4=CR2R3基团。其中，R2和R3可以相同或不同，各自代表一个苯硫基，可以是未取代的，或被一个或多个R9取代基取代（如前所定义）。R’代表一个通式II的基团。R4和R6代表氢原子，m和n均为1。 (ii) 通式为I的化合物，其中R5代表一个5-卤素取代吡啶-2-基，R2和R3均为氰基，R1代表一个通式II的基团，R4和R°代表氢原子，m和n均为1。 (iii) 通式为I的化合物，其中R5代表一个1,2,4-三唑[4,8-a]-喹啉基，该基团可以是未取代的，或被一个或多个R10取代基取代，R10可以相同或不同，每个R10代表一个基团，其定义范围包括：R9（如前所定义），或一个直链或支链烷亚砜基，含有1至6个碳原子。R2和R3可以相同或不同，各自代表一个氰基、一个直链或支链烷氧基羰基（含有2至6个碳原子），或一个苯硫基，可以是未取代的，或被一个或多个R10取代基取代（如前所定义）。R’代表一个通式II的基团。R4和R6代表氢原子，m和n均为1。 上述化合物在排除了特定结构后，具有有用的药理学性质。
• Divakar, Kikkeri J.; Gaikwad Balkrishna V.; Tampal, Nilufer F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1687 - 1697
  作者：Divakar, Kikkeri J.、Gaikwad Balkrishna V.、Tampal, Nilufer F.、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——