N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide | 1268376-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide
• 英文别名: N-[2-[[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1268376-57-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 334.326
• InChiKey: OZFZNVPEQJXRLC-HCLZXYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl carboxymethyl-α-D-glucopyranoside-2-O-lactone 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  由异麦芽糖衍生的丙烯酰胺的水性RAFT聚合生成定义明确的可点击糖聚合物

  摘要：

  在C-2或C-6位置带有一个叠氮化物基团的原始碳水化合物基丙烯酰胺，即2-[（（2-脱氧-2-氮杂叠氮-α- D-甘露吡喃烷氧基）乙酰胺基]乙基丙烯酰胺（II）和2- [ （6-脱氧-6-叠氮基-α- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（III）及其无叠氮化物类似物2-[（（α- D已设计了[-吡喃葡糖氧基]乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（I）。尽管可逆的加成断裂链转移（RAFT）工艺确保了由I制备定义明确的糖聚合物，但由于与之相伴的是，在与热引发自由基过程相容的温度下，单体II和III的聚合被证明是具有挑战性的叠氮化物和丙烯酰胺部分之​​间的3环加成反应。与III相比，在任何条件下都无法获得聚合物，在30°C下进行II的RAFT聚合显然有利于自由基聚合，并赋予了该工艺可控的特性，提供了定义明确的叠氮化物官能化的糖聚合物和嵌段共聚物。最终，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，利用了

  DOI：

  10.1002/pola.24549