N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide | 1268376-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide
• 英文别名: N-[2-[[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1268376-57-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 334.326
• InChiKey: OZFZNVPEQJXRLC-HCLZXYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl carboxymethyl-α-D-glucopyranoside-2-O-lactone 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 N-[2-(α-D-glucopyranosyloxyacetamido)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  由异麦芽糖衍生的丙烯酰胺的水性RAFT聚合生成定义明确的可点击糖聚合物

  摘要：

  在C-2或C-6位置带有一个叠氮化物基团的原始碳水化合物基丙烯酰胺，即2-[（（2-脱氧-2-氮杂叠氮-α- D-甘露吡喃烷氧基）乙酰胺基]乙基丙烯酰胺（II）和2- [ （6-脱氧-6-叠氮基-α- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（III）及其无叠氮化物类似物2-[（（α- D已设计了[-吡喃葡糖氧基]乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（I）。尽管可逆的加成断裂链转移（RAFT）工艺确保了由I制备定义明确的糖聚合物，但由于与之相伴的是，在与热引发自由基过程相容的温度下，单体II和III的聚合被证明是具有挑战性的叠氮化物和丙烯酰胺部分之​​间的3环加成反应。与III相比，在任何条件下都无法获得聚合物，在30°C下进行II的RAFT聚合显然有利于自由基聚合，并赋予了该工艺可控的特性，提供了定义明确的叠氮化物官能化的糖聚合物和嵌段共聚物。最终，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，利用了

  DOI：

  10.1002/pola.24549

文献信息

• Generation of well-defined clickable glycopolymers from aqueous RAFT polymerization of isomaltulose-derived acrylamides
  作者：Ouaiss Abdelkader、Sylvie Moebs-Sanchez、Yves Queneau、Julien Bernard、Etienne Fleury

  DOI：10.1002/pola.24549

  日期：2011.3.15

  (III), and their azide‐free analogue, 2‐[(α‐D‐glucopyranosyloxy)ethanamido]‐ethyl acrylamide (I), have been designed. Whereas the reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) process ensured the preparation of well‐defined glycopolymers from I, the polymerization of monomers II and III proved to be challenging at temperatures compatible with a thermally initiated radical process, due to the

  在C-2或C-6位置带有一个叠氮化物基团的原始碳水化合物基丙烯酰胺，即2-[（（2-脱氧-2-氮杂叠氮-α- D-甘露吡喃烷氧基）乙酰胺基]乙基丙烯酰胺（II）和2- [ （6-脱氧-6-叠氮基-α- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（III）及其无叠氮化物类似物2-[（（α- D已设计了[-吡喃葡糖氧基]乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（I）。尽管可逆的加成断裂链转移（RAFT）工艺确保了由I制备定义明确的糖聚合物，但由于与之相伴的是，在与热引发自由基过程相容的温度下，单体II和III的聚合被证明是具有挑战性的叠氮化物和丙烯酰胺部分之​​间的3环加成反应。与III相比，在任何条件下都无法获得聚合物，在30°C下进行II的RAFT聚合显然有利于自由基聚合，并赋予了该工艺可控的特性，提供了定义明确的叠氮化物官能化的糖聚合物和嵌段共聚物。最终，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，利用了