methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside | 68880-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-arabino-hexopyranoside；(2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 68880-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: YONAPUHRAKKLBT-JTMVAAEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Wilkinson's catalyst chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974

文献信息

• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79452-4

  日期：1991.10

  The first total synthesis of herbimycin A (1), the benzoquinoid ansamycin antibiotic, has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 2 and the aromatic chromophore 3, elucidating the absolute stereochemistry.

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。
• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。
• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。
• Stereoselective synthesis of (−)-α-multistriatin from <scp>D</scp>-glucose
  作者：Phaik-Eng Sum、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-050

  日期：1982.2.1

  D-Glucose was converted into (−)-α-multistriatin, the aggregation pheromone of the European elm bark beetle, via a highly stereoselective eighteen-step route.

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。
• The Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2974

  日期：1992.11

  to our developed procedure, by using a regioselective epoxide opening [bis(1,2-dimethylpropyl)borane–NaBH4] and a stereoselective hydroboration (BH3·SMe2) as the key steps. This aldehyde 40 was subjected to the Brown’s diastereo- and enantioselective allylation conditions [[(Z)-3-methoxyallyl]diisopinocampheylborane] to afford the desired syn 3-methoxy-1,5-dodecadien-4-ol derivative. Subsequent three-step

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。