methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside | 68880-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-C-dimethyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside；methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-lyxo-hexopyranoside；methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-lyxo-hexopyranoside；(2S,3S,5R,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 68880-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃
• 分子量: 416.56
• InChiKey: YUMDNKKGNAJGHF-IMIIGWPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2-Ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过其（4S，6R，7R）异构体的合成确定的香烟甲虫性信息素-Serricornin的绝对立体化学

  摘要：

  通过使用碳水化合物合成子合成其（4S，6R，7R）异构体，确定Serricornin的绝对立体化学为（4S，6S，7S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86917-8
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过其（4S，6R，7R）异构体的合成确定的香烟甲虫性信息素-Serricornin的绝对立体化学

  摘要：

  通过使用碳水化合物合成子合成其（4S，6R，7R）异构体，确定Serricornin的绝对立体化学为（4S，6S，7S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86917-8

文献信息

• Total synthesis of antibiotic A23187 (calcimycin) from D-glucose
  作者：Yoshiaki Nakahara、Akira Fujita、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88109-6

  日期：1986.1

  The fully stereocontrolled synthesis of A23187 by using the chirons derived from D-glucose is described.

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。
• Stereoselective synthesis of (−)-α-multistriatin from <scp>D</scp>-glucose
  作者：Phaik-Eng Sum、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-050

  日期：1982.2.1

  D-Glucose was converted into (−)-α-multistriatin, the aggregation pheromone of the European elm bark beetle, via a highly stereoselective eighteen-step route.

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。
• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin
  作者：Dieter E. Plaumann、Brian J. Fitzsimmons、Brian M. Ritchie、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a008

  日期：1982.3
• Synthetic studies on antibiotic A23187 I. Chiral synthons for C9-C13 and C14-C20
  作者：Yoshiaki Nakahara、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81862-1

  日期：1981.1