methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranoside | 68880-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranoside
• CAS: 68880-94-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃
• 分子量: 414.544
• InChiKey: NZNKMCGGTGTPFZ-FDJWOJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 50.0h， 生成 (2S,4S,4'S)-1,1-diethylthio-2-methyl-4-(2',2'-dimethyl,1',3'-dioxacyclopent-4'-yl)pentane
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-α-multistriatin from <scp>D</scp>-glucose
  作者：Phaik-Eng Sum、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-050

  日期：1982.2.1

  D-Glucose was converted into (−)-α-multistriatin, the aggregation pheromone of the European elm bark beetle, via a highly stereoselective eighteen-step route.

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。