5-amino-1-dodecyltetrazole | 139476-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-dodecyltetrazole
• 英文别名: 1-dodecyltetrazol-5-amine
• CAS: 139476-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₇N₅
• 分子量: 253.391
• InChiKey: PLCKCTIXVOHDAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 5-amino-1-dodecyltetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-[1-dodecyl-1H-tetrazol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 溴代十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到5-amino-1-dodecyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• Tetrazole ureas and thioureas and their use as ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05073565A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Novel ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are N-aryl-N'-tetrazole ureas and thioureas.

  新型ACAT抑制剂，包括N-芳基-N'-四唑基脲和硫脲，对治疗动脉粥样硬化有用。
• Tetrazole-substituted ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase (ACAT). A novel preparation of ureas from weakly nucleophilic amines
  作者：Claude F Purchase、Andrew D White、Maureen K Anderson、Thomas M.A Bocan、Richard F Bousley、Katherine L Hamelehle、Reynold Homan、Brian R Krause、Peter Lee、Sandra Bak Mueller、Cecilia Speyer、Richard L Stanfield、James F Reindel

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00310-1

  日期：1996.8

  A novel series of tetrazole-substituted ureas 2 were prepared from weakly nucleophilic amines using a new coupling method. The ureas were found to potently inhibit liver ACAT in vitro and lower total serum cholesterol in vivo. A comparison of urea 2b and the anti-atherosclerotic CI-976 in a long-term model of atherosclerosis indicates the importance of inhibiting arterial ACAT for reducing lesion size. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US5073565A
  申请人：——

  公开号：US5073565A

  公开（公告）日：1991-12-17