3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-keto-β-D-lyxo-hexopyranose | 194997-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-keto-β-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: N-[(1R,3R,4S,5R)-2-oxo-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 194997-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: CRRRHGORTKTCNI-MXSMSXNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-keto-β-D-lyxo-hexopyranose 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到1-[(1S,2S,6S,10S,11R)-3-methyl-10-phenylmethoxy-4,12,14-trioxa-3,8-diazatetracyclo[9.2.1.02,6.02,9]tetradecan-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.75h， 生成 3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-keto-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Sugar Ketonitrones:  A Convenient Method for Stereoselective Formation of Nitrogenated Quaternary Centers
  作者：S. Torrente、B. Noya、M. D. Paredes、R. Alonso

  DOI：10.1021/jo9710893

  日期：1997.10.1
• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。