3-[hydroxy(methyl)amino]propanamide | 13585-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[hydroxy(methyl)amino]propanamide
• 英文别名: N-<2-Carbamoyl-aethyl>-N-methyl-hydroxylamin；N-(2-Carbamoyl-aethyl)-N-methyl-hydroxylamin
• CAS: 13585-91-6
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19206505
• 分子量: 118.136
• InChiKey: PYFDZPQREHTIRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 3-[hydroxy(methyl)amino]propanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到3-[methyl(trifluoromethoxy)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂对 N,N-二取代羟胺进行 O-三氟甲基化

  摘要：

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402225
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 丙烯酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到3-[hydroxy(methyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂对 N,N-二取代羟胺进行 O-三氟甲基化

  摘要：

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402225

文献信息

• Michael Addition of Hydroxylamines to Activated Double Bonds. A Convenient Synthesis of N,N-Dialkyl Hydroxylamines
  作者：A. A. R. Sayigh、Henri Ulrich、M. Green

  DOI：10.1021/jo01030a523

  日期：1964.7
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Václav Matoušek、Ewa Pietrasiak、Lukas Sigrist、Barbara Czarniecki、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201402225

  日期：2014.5

  A mild trifluoromethylation reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines that is tolerant towards a variety of functional groups, including nitriles, alcohols, ketones, esters, amides, imides, and nitrogen heterocycles, is reported. The key feature of this reaction is the activation of the CF3 reagent with either trimethylsilyl triflate or LiClO4 and partial or full deprotonation of the substrate with

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。