N-benzyl cytisine | 109667-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-benzyl cytisine
• 英文别名: 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 109667-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OKPJEOSIUJHZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  486.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl cytisine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-cytisine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 硼烷四氢呋喃络合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl cytisine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g