1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2(1H)-one | 744212-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(1-Benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2-one
• CAS: 744212-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 375.265
• InChiKey: QBWDDDGHFFQPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1]trideca-2,4-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基吡啶 、 1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以61%的产率得到1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]-6-bromopyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g

文献信息

• A short synthesis of (±)-cytisine
  作者：Candice Botuha、Carl M. S. Galley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b405275g

  日期：——

  The synthesis of racemic cytisine has been completed using (i)N-selective alkylation of 6-bromopyridone with bromide and (ii) Pd(0) mediated intramolecular alpha-arylation of lactam as key steps to achieve rapid assembly of the tricyclic core skeleton of the lupin alkaloids.

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。