C,C-dimethoxycarbonyl-N-(2-naphthyl)nitrone | 548436-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C,C-dimethoxycarbonyl-N-(2-naphthyl)nitrone
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-N-naphthalen-2-yl-1,3-dioxopropan-2-imine oxide
• CAS: 548436-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: SMQTXVQPWMSPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 C,C-dimethoxycarbonyl-N-(2-naphthyl)nitrone 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到trimethyl 1-methoxalyl-3H-benz[e]indoline-1,2,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-C，C-二甲氧基羰基硝基酮的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  芳基亚硝基化合物1-3容易与溴代丙二酸二甲酯反应，生成相应的N-芳基-C，C-二甲氧基羰基亚硝基（4-6）。用乙炔化合物（乙炔二羧酸二甲酯，2-丁酸甲酯或苯丙丙酸乙酯）处理C，C-二甲氧基羰基-N-（1-萘基）硝基（4）导致1,3-偶极环加成反应提供相应的1 H-苯[ g ]二氢吲哚（7a-c）。以类似的方式，硝酮5和6与乙炔化合物的反应得到相应的二氢吲哚9a-c和11a-c与4-恶唑啉13a-c和14a-c一起。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400116
• 作为产物：
  描述：

  2-亚硝基萘 、 溴丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到C,C-dimethoxycarbonyl-N-(2-naphthyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-C，C-二甲氧基羰基硝基酮的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  芳基亚硝基化合物1-3容易与溴代丙二酸二甲酯反应，生成相应的N-芳基-C，C-二甲氧基羰基亚硝基（4-6）。用乙炔化合物（乙炔二羧酸二甲酯，2-丁酸甲酯或苯丙丙酸乙酯）处理C，C-二甲氧基羰基-N-（1-萘基）硝基（4）导致1,3-偶极环加成反应提供相应的1 H-苯[ g ]二氢吲哚（7a-c）。以类似的方式，硝酮5和6与乙炔化合物的反应得到相应的二氢吲哚9a-c和11a-c与4-恶唑啉13a-c和14a-c一起。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400116