methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetate | 305862-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-phenylacetate；methyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 305862-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: KDGUQXDGGLYOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Site-Selective N¹-Alkylation of Benzotriazoles with α-Diazoacetates

  摘要：

  A visible-light-promoted highly site-selective N-1-alkylation of benzotriazoles with diazo compounds has been achieved under mild and metal-free conditions. Using cheap, readily available p-benzoquinone (PBQ) as a catalyst, a wide range of benzotriazoles and diazo compounds are reacted, providing N-1-alkylated benzotriazoles in moderate to excellent yields with excellent N-1-selectivities. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical process accounts for the exclusive site-selectivity of this transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02619
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化苯并三唑与重氮烷烃的位点选择性 N1-烷基化

  摘要：

  苯并三唑的烷基化在合成上具有挑战性，通常会导致N 1和N 2烷基化的混合物。在此，描述了在 10 mol% B(C 6 F 5 ) 3存在下苯并三唑与重氮烷烃的无金属催化位点选择性N 1烷基化。这些反应提供了N 1 -烷基化苯并三唑的良好收率，并且该协议成功地适用于克级合成以及具有抗菌活性的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03048e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective <i>N</i> ² -Alkylation of Benzotriazoles with Diazo Compounds/Enynones via a Nonclassical Pathway
  作者：Kai Wang、Ping Chen、Danqing Ji、Xinhao Zhang、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201807039

  日期：2018.9.17

  rhodium‐catalyzed highly selective N2‐alkylation of benzotriazoles with diazo compounds/enynones is achieved, providing N2‐alkylated benzotriazoles in good to excellent yields and with excellent N2 selectivities. Importantly, different to traditional carbene insertion into X−H (X=N, O etc) bonds, DFT calculations disclose that this selective N2‐alkylation probably proceeds through a formal 1,3‐ rather than

  实现了新颖的铑重氮与苯并三唑的高选择性N 2烷基化反应，并带有重氮化合物/乙炔，可提供N 2烷基化的苯并三唑良好的收率和优异的N 2选择性。重要的是，与传统的卡宾插入X-H键（X = N，O等）不同，DFT计算表明，这种选择性的N 2烷基化可能通过正式的1,3-而不是1,2-H移位进行，从而得到最终产品。
• Phosphonic acid biaryl derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B)
  申请人：——

  公开号：US20020052346A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related conditions.

  该发明涵盖了由公式I表示的新型化合物类别，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。该发明还涵盖了制备药物组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法，包括糖尿病、肥胖症和与糖尿病相关的疾病。
• PHOSPHONIC ACID BIARYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP-1B)
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP1244677A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6486141B2
  申请人：——

  公开号：US6486141B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• [EN] PHOSPHONIC ACID BIARYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP-1B)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHOSPHONIQUE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE 1B(PTP-1B)
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2001046203A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula (I), which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related conditions.