1-chlorophenazine 5-oxide | 3224-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chlorophenazine 5-oxide
• 英文别名: 1-chlorophenazin-5-oxide；1-chloro-phenazine 5-oxide；1-Chlor-phenazin-5-oxid；1-Chlor-phenazin-10-oxid；1-Chlorophenazin-5-oxid；4-Chlor-phenazin-9-oxid；1-chloro-5-oxidophenazin-5-ium
• CAS: 3224-56-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00546575
• 分子量: 230.653
• InChiKey: JPOAZIVOEAPFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  435.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorophenazine 5-oxide 在 苯胺 作用下， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  The Wohl—Aue Reaction. II. Reactivities of the Chlorophenazines and their Oxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a030
• 作为产物：
  描述：

  1-氯吩嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-chlorophenazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Maffei et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 327,812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• 一种多取代吩嗪类衍生物及其氧化物的高效 制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN107915687B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明属于化学药品制备技术领域的一种多取代吩嗪类衍生物及其氧化物的高效制备方法。该制备方法为向反应器中加入二芳基高价碘盐，苯并呋咱，铜基催化剂，抽换氮气三次后，加入溶剂，加料完毕后加热反应；反应结束，冷却至室温后经后处理、分离、提纯得吩嗪氧化物纯品；吩嗪氧化物产品可进一步还原，经后处理、分离、提纯得到吩嗪类衍生物。本发明所提供的多取代吩嗪衍生物及其氧化物的制备方法科学合理，可以合成得到其它方法所难以合成的不对称的多取代吩嗪衍生物，而且制备方法简单、产率高、产品易于纯化。
• Synthesis of 1- and 2-Morpholinophenazine Derivatives
  作者：Hideo Endo、Masao Tada、Ken Katagiri

  DOI：10.1246/bcsj.42.506

  日期：1969.2

  A number of new morpholinophenazines have been prepared by the reactions of various halogenophenazine derivatives with morpholine. It has been found that the replacement of the halogen atom of halogenophenazine-N-oxides with morpholine is accompanied by the removal of the oxide group and that no morpholinophenazine-N-oxides are formed in these reactions.

  已经通过各种卤代苯并呲嗪衍生物与吗啉的反应制备了一些新的吗啉苯并呲嗪。研究发现，在卤代苯并呲嗪-N-氧化物中，用吗啉替换卤素原子时伴随着氧化物基团的去除，并且在这些反应中没有形成吗啉苯并呲嗪-N-氧化物。
• Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 117,119
  作者：Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Maffei et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 327,812
  作者：Maffei et al.

  DOI：——

  日期：——