2-isopropylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one | 91859-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(Propan-2-yl)[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-propan-2-yl-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 91859-63-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: CQDALUXMVQZKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 、 亚磷酸三乙酯 在 对甲基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以3%的产率得到2-(ethylthio)-N-isopropylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  以苯并异噻唑酮为氧化剂和亚磷酸三乙酯为化学计量还原剂的酰化氧化-还原-缩合反应机理

  摘要：

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00020
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylthio)-N-isopropylnicotinamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2-isopropylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以苯并异噻唑酮为氧化剂和亚磷酸三乙酯为化学计量还原剂的酰化氧化-还原-缩合反应机理

  摘要：

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00020
• 作为试剂：
  描述：

  1-((2-methylallyl)sulfonyl)-β-D-glucopyranoside 、 YEKPLQNFTLCFR-amide 在 2-isopropylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到YEKPLQNFTLC(Glu)FR-NH₂
  参考文献：
  名称：

  多肽和蛋白质的非酶立体选择性 S-糖基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种非酶糖基化反应，该反应在生物相关条件下建立轴向S-糖苷键。该策略是通过设计和使用烯丙基糖基砜作为糖基自由基的前体并利用自由基过程的特殊官能团耐受性来实现的。我们的方法以高度选择性的方式将各种未受保护的糖基单元引入肽的半胱氨酸残基。通过开发第二代方案，我们将我们的方法应用于复杂多肽和蛋白质的直接糖基化。进行了计算研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05156