2-氯-5-(4-甲氧基苯基)吡啶 | 350489-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(4-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 350489-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: LSZJTCVOPCEVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  350.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ARYL-6-ARYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINES AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  [FR] 3-ARYL-6-ARYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了3-芳基-6-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶的化合物，其化学式表示为（I），其中Ar1，Ar2，R1-R3在此有定义。具有化学式（I）的化合物是细胞增殖的抑制剂。因此，本发明的化合物可以用于治疗临床病况，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散发生。

  公开号：

  WO2012065546A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基吡啶 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 (η³-1-^tBu-indenyl)Pd(SIMes)Cl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-氯-5-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Triaryl- and Trialkylindium Reagents with Aryl Iodides and Bromides through Consecutive Transmetalations
  作者：Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201407586

  日期：2014.10.20

  An efficient copper(I)‐catalyzed coupling of triaryl and trialkylindium reagents with aryl iodides and bromides is reported. The reaction proceeds at low catalyst loadings (2 mol %) and generally only requires 0.33 equivalents of the triorganoindium reagent with respect to the aryl halide as all three organic nucleophilic moieties of the reagent are transferred to the products through consecutive transmetalations

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。
• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• The Influence of Different Spacer Lengths on the Selectivity of Self-Assembly Processes of Bis(bipyridine)-BINOL Helicates
  作者：Jens Bunzen、Marko Hapke、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900232

  日期：2009.8

  iron(II) or zinc(II) ions, however, a dramatic loss in the diastereoselectivity of the self-assembly of dinuclear triple-stranded helicates was observed as a result of increasing spacer length. In the case of zinc(II), the self-assembly processes were even found to be nonselective with regard to the composition of the helicates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了一系列对映体纯双（螯合）配体的合成和自组装行为。配体在 BINOL 核心和作为螯合实体的两个联吡啶基团之间的间隔单元中有所不同，并且发现配体经历完全非对映选择性自组装成具有银（I）盐的双核双链螺旋，如核磁共振和 CD 光谱和ESI 质谱。然而，在与铁 (II) 或锌 (II) 离子配位后，由于间隔长度增加，观察到双核三链螺旋自组装的非对映选择性显着丧失。在锌 (II) 的情况下，甚至发现自组装过程对螺旋体的组成是非选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)