5-(tert-butyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1206483-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde；5-tert-butyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1206483-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IRIBKLBTLWMTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 8-(tert-butyl)-3-phenyl-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-2,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的环丙烷1,1-二酯与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，合成环戊[c]苯甲基骨架

  摘要：

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成炔与环炔构筑环戊[ c ]色烯骨架。可以在一个步骤中以中等至极好的产率（高达94％）形成两个新的熔合循环，并且可以在简单的反应条件下将产物转化为具有生物活性的巴比妥酸衍生物（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201200104
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃在水中的Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.108

文献信息

• Copper(I)-Catalyst-Free Approach for the Synthesis of Chromene-Fused Pyrido[3,2-d]pyrimidines by Lewis Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1258768

  日期：2010.10

  Pyrido[3,2-d]pyrimidine derivatives have been synthesized by the hetero-Diels-Alder reaction of 5-amino-1,3-dimethyl uracil and O-propargylated salicylaldehyde. The reaction requires only a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields (71-82%) from easily available starting materials.

  通过5-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与O-炔丙基水杨醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应，合成了吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物。该反应仅需一步操作，从易得的起始原料中高产率（71-82%）地制备了潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。
• Dihydro-3H-chromeno-[3,4-b][4,7]phenanthrolin-3-one and Chromeno[4,3-b]pyrano[3,2-f]quinolin-3(13H)-one Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1258380

  日期：2011.2

  Dihydro-3H-chromeno[3,4-b][4,7]phenanthrolin-3-one and chromeno[4,3-b]pyrano[3,2-f]quinolin-3(13H)-one derivatives have been synthesized by aza-Diels-Alder reaction of O-propargylated salicylaldehyde with 6-aminoquinolone and 6-aminocoumarin respectively. The reaction occurs in a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  合成了二氢-3H-克罗门[3,4-b][4,7]苯并氮唑-3-酮和克罗门[4,3-b]吡喃[3,2-f]喹啉-3(13H)-酮衍生物，采用O-丙炔基化的水杨醛与6-aminoquinolone和6-aminocoumarin的氮-戴尔斯-阿尔德反应。该反应在单步操作中发生，并在高产率下提供潜在的生物活性多环杂环化合物。
• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Microwave-Assisted Domino Povarov-Type [4+2] Cycloaddition: A Rapid Access to 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana、Komal Goel、Jakkula Naveen

  DOI：10.1055/s-0041-1738429

  日期：2023.3

  microwave irradiation is presented. The current strategy enabled the synthesis of chromenoquinoline frameworks at 80 °C under shorter reaction times via intermolecular Schiff base formation followed by an intramolecular inverse demand hetero-Diels–Alder [4+2]-cycloaddition reaction by using a catalytic amount of copper triflate as the sole catalyst. Consequently, one C–N and two C–C bonds are constructed in

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。