2',3',4,4'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde | 119101-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4,4'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde；2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carbaldehyde；1,1'-Biphenyl, 2'-formyl-2,3,4,4'-trimethoxy-；5-methoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 119101-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: KVFGMLVJKPIDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4,4'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',3',4,4'-tetramethoxy-N-benzyl-1,1'-biphenyl-2-methylamine
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱模型：2'-单取代和2'，5-二取代的2,3,4,4'-四甲氧基-1,1'-联苯的合成和抗微管蛋白活性。4,4'，5'，6'-四甲氧基-1,1'-联苯-2,3'-二羧酸的合成†

  摘要：

  用MeNH 2还原2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛（4）得到甲胺5（方案1），胺8的羟甲基化，类似地由4通过用苄胺还原胺化然后进行N-甲基化制备，得到醇12，其通过常规化学反应（方案2）转化为5-甲基取代的甲胺14（方案2），在羟甲基化为醇17之后，由酯16也得到甲胺14。和常规的醇和酯官能团的操作（方案2）。由二醛25通过Wolff - Kishner还原反应制得的胺5和14以及2'，5-二甲基取代的联苯26在微管蛋白结合测定中或作为微管蛋白聚合的抑制剂均未显示出显着活性（表） 。但是，由4通过与MeLi反应制得的2'乙基取代的联苯二酚11，然后进行苯乙烯10的脱水和催化还原反应（方案1）在这两种测定中均显示出明显的活性，与已知的苯托酚酮模型相近。对14 ·HCl和11的X射线分析表明，环彼此之间的取向存在显着差异（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',4,4'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  秋水仙素模型：叔丁基甲氧基联苯的合成和与微管蛋白的结合。

  摘要：

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710531

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。
• Deaminocolchinyl Methyl Ether: Synthesis from 2,3,4,4′-Tetramethoxybiphenyl-2-carbaldehyde. Comparison of antitubulin effects of deaminocolchinyl methyl ether and dehydro analogs
  作者：Olivier Boyé、Yoshikuni Itoh、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19890720805

  日期：1989.12.13

  Synthesis of deaminocolchinyl methyl ether 9 was achieved from tetramethoxy-substituted biphenyl-2-carb-aldehyde 12via tricyclic ketone 20 and 5,6-didehydro congener 11. Compound 9 was identical in every respect with material prepared from colchicine via 6,7-didehydro congener 10. Measuring inhibition of tubulin polymerization in vitro showed compounds 4, 5, and 9–11 of the alloseries of colchicinoids

  由四甲氧基取代的联苯-2-碳-醛12经由三环酮20和5，6-二氢同系物11合成了脱氨基联苯甲酰基甲基醚9。化合物9在各个方面与经由秋水仙碱经6,7-二氢同系物10制备的材料相同。测量微管蛋白聚合的抑制在体外表现出的化合物4，5，和9 - 11秋水仙碱的alloseries的是特别有效的抑制剂。
• Anti-cancer dibenzocycloheptane derivatives and a catalytic method for dibenzocycloheptane synthesis and allocolchicinoid synthesis
  申请人：University of Windsor

  公开号：EP2952501A2

  公开（公告）日：2015-12-09

  In a non-limiting embodiment, there is provided a compound of formula (I), which may permit for a method or use in treating or preventing a cancer, such as pancreatic cancer or leukemia. In one embodiment, there is also provide a method of preparing a compound of formula (Ia), the method including conducting a cyclization reaction of a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (IV), wherein conducting the cyclization reaction comprises conducting a Michael reaction in the presence of a Lewis acid.

  在一种非限制性实施例中，提供了一种式为(I)的化合物，该化合物可能允许用于治疗或预防癌症，如胰腺癌或白血病。在一种实施例中，还提供了一种制备式为(Ia)的化合物的方法，该方法包括通过对式为(III)的化合物进行环化反应以获得式为(IV)的化合物，其中进行环化反应包括在路易斯酸存在下进行Michael反应。
• Allocolchicines via Intramolecular Nicholas Reactions:  The Synthesis of NSC 51046
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol7024422

  日期：2007.12.1

  Biaryl propargyl acetate hexacarbonyldicobalt complexes (4) undergo Lewis acid mediated Nicholas reactions with a remote arene function to afford dibenzocycloheptyne complexes (9). Reductive decomplexation based on a hydrosilylation-protodesilylation protocol is facile, and the 1,2,3,9-tetramethoxy case can be converted to NSC 51046 ((S)-N-acetylcolchicinol methyl ether, 3).