4-(azidomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one | 1217436-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methyl 4-azidomethyl coumarin；4-(azidomethyl)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 1217436-04-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: DYSOPFQSRZTKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基炔丙基醚 、 4-(azidomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到4-((4-((4-bromophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach for the synthesis of mono and bis aryloxy linked coumarinyl triazoles as anti-tubercular agents

  摘要：

  A series of mono and bis-triazole coumarin hybrids 6a-u and 9a-f respectively have been synthesized using 4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-ones 5a-i and aryl propargyl ethers 2a-c/8 employing Click chemistry modified protocol for Azide-Alkyne cycloadditions(CuAAC). Anti-tubercular screening showed moderate activity for mono aryloxy compounds 6a-u with MIC 50-100 mu g/mL, whereas the bis compounds 9a-f were more effective with MICs between 0.2 and 12.5 mu g/mL. Molecular modeling and 3D-QSAR measurements using CoMFA and Topomer CoMFA further supported the observed results. The his compound 9b showed excellent activity with MIC value as low as 0.2 mu g/mL. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(azidomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Synthesis, in vitro anticancer and antibacterial activities and in silico studies of new 4-substituted 1,2,3-triazole–coumarin hybrids
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Višnja Stepanić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.062

  日期：2016.11

  antiproliferative effect of 33 could be associated with its inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) activity and perturbation of sphingolipid signaling by interfering with intracellular acid ceramidase (ASAH) activity. Outlined considerable effect of lipophilicity on antiproliferative activity was not observed for antibacterial activity. The compounds with p-pentylphenyl (17), 2-chloro-4-fluorobenzenesulfonamide (23)

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌
• Click chemistry based regioselective one‐pot synthesis of coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4 <i>H</i> )‐ones as newer potent antitubercular agents
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1002/ardp.201900013

  日期：2019.10

  Coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones (8k‐z) were synthesized via copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition click chemistry. The synthesized hybrid molecules were characterized by spectral studies. Compounds 8k‐z were screened for their in vitro anti‐TB activity by using the Microplate Alamar Blue assay and for cytotoxicity using the MTT assay. Some of the compounds were

  香豆素-3-基-甲基-1,2,3-三唑基-1,2,4-三唑-3（4H）-酮（8k-z）是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成点击化学合成的. 合成的杂化分子通过光谱研究表征。使用 Microplate Alamar Blue 测定法筛选化合物 8k-z 的体外抗结核活性，并使用 MTT 测定法筛选其细胞毒性。发现其中一些化合物对测试的结核分枝杆菌 H37Rv 菌株最有效，MIC 为 1.60 µg/ml。此外，将化合物对接到 InhA 结合口袋中显示出强烈的结合相互作用，并记录了有效的总体对接分数。分别使用 Molinspiration 和 Protox 计算药物相似性和毒性研究。