17β-tert-butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 53053-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tert-butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-(+)-17-tert-Butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；17β-tert.butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene；17β-tert-butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien；17β-tert.butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 53053-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: KPNVWKPCLPHNQF-RBRWEJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 Wilkinson's catalyst palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 17β-tert-butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o

文献信息

• 9,10-Seco-steroid preparation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04045490A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  A process for the preparation of 9,10-seco-steroids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently are hydrogen, amino, OR.sup.5, OCOR.sup.6 or NHCOR.sup.5 wherein R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.6 is lower alkyl or phenyl; R.sup.3 is lower alkyl; R.sup.4 is oxo, ##STR2## wherein R.sup.13 is lower alkyl, lower alkoxy - lower alkylene, tetrahydropyranyl or tetrahydrofuryl, R.sup.14 is lower alkyl or aryl and R.sup.15 and R.sup.16 are lower alkyl or taken together form lower alkylene or arylene, and n is 1 or 2 is disclosed. The 9,10-seco-steroids of this invention are useful intermediates for the preparation of steroids.

  一种制备式##STR1##所示9,10-seco-甾族化合物的方法，其中R1和R2独立地为氢、氨基、OR5、OCOR6或NHCOR5，其中R5为氢或低级烷基，R6为低级烷基或苯基；R3为低级烷基；R4为羰基、##STR2##其中R13为低级烷基、低级烷氧基-低级亚烷基、四氢吡喃基或四氢呋喃基，R14为低级烷基或芳基，R15和R16为低级烷基或一起形成低级亚烷基或芳基，n为1或2。本发明的9,10-seco-甾族化合物是有用的甾族化合物制备中间体。
• Synthesis of A-ring aromatic steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933870A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  合成骑马甾酮和雌甾醇系列类固醇的总合成，包括将一个间位取代苄基有机金属试剂与C/D双环甲基酮进行共轭1,4-加成。对.DELTA.9(11)雌甾酮衍生物B环的芳构化。
• Zinc(II)-chloride induced thioalkylation of aluminium enolates; Enantioselective synthesis of estradiol-3-methyl-17-tert-butyl diether
  作者：Ulrich Groth、Thomas Köhler、Thomas Taapken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88282-x

  日期：1991.9

  Zinc(II)-chloride induced thioalkylation of the aluminium enolate 6 generated by conjugate reduction of the enone 5 leads - directly or via its trimethylsilylenol ether 6 - to alkylated hydrindanones 10 which are important intermediates in the synthesis of 19-norsteroids such as the title compound estradiol-3-methyl-17-tert-butyl diether 12.
• US3933870A
  申请人：——

  公开号：US3933870A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3971809A
  申请人：——

  公开号：US3971809A

  公开（公告）日：1976-07-27