(8S,13S,14S,17S)-(+)-17-tert-Butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene | 53053-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,13S,14S,17S)-(+)-17-tert-Butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
• 英文别名: (+)-17β-tert-butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene；3-Methoxy-17beta-tert.-butoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraene；(8S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 53053-33-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: AHDYJAMRISPELB-FBPBVXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,13S,14S,17S)-(+)-17-tert-Butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17β-tert-butoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-ring aromatic steroids

  摘要：

  合成骑马甾酮和雌甾醇系列类固醇的总合成，包括将一个间位取代苄基有机金属试剂与C/D双环甲基酮进行共轭1,4-加成。对.DELTA.9(11)雌甾酮衍生物B环的芳构化。

  公开号：

  US03933870A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-(+)-1-tert-Butoxy-4-(2'-m-methoxyphenylethyl)-7a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-5(6)-indan-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(8S,13S,14S,17S)-(+)-17-tert-Butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II)-chloride induced thioalkylation of aluminium enolates; Enantioselective synthesis of estradiol-3-methyl-17-tert-butyl diether

  摘要：

  Zinc(II)-chloride induced thioalkylation of the aluminium enolate 6 generated by conjugate reduction of the enone 5 leads - directly or via its trimethylsilylenol ether 6 - to alkylated hydrindanones 10 which are important intermediates in the synthesis of 19-norsteroids such as the title compound estradiol-3-methyl-17-tert-butyl diether 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88282-x

文献信息

• 9,10-Seco-steroid preparation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04045490A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  A process for the preparation of 9,10-seco-steroids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently are hydrogen, amino, OR.sup.5, OCOR.sup.6 or NHCOR.sup.5 wherein R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.6 is lower alkyl or phenyl; R.sup.3 is lower alkyl; R.sup.4 is oxo, ##STR2## wherein R.sup.13 is lower alkyl, lower alkoxy - lower alkylene, tetrahydropyranyl or tetrahydrofuryl, R.sup.14 is lower alkyl or aryl and R.sup.15 and R.sup.16 are lower alkyl or taken together form lower alkylene or arylene, and n is 1 or 2 is disclosed. The 9,10-seco-steroids of this invention are useful intermediates for the preparation of steroids.

  一种制备式##STR1##所示9,10-seco-甾族化合物的方法，其中R1和R2独立地为氢、氨基、OR5、OCOR6或NHCOR5，其中R5为氢或低级烷基，R6为低级烷基或苯基；R3为低级烷基；R4为羰基、##STR2##其中R13为低级烷基、低级烷氧基-低级亚烷基、四氢吡喃基或四氢呋喃基，R14为低级烷基或芳基，R15和R16为低级烷基或一起形成低级亚烷基或芳基，n为1或2。本发明的9,10-seco-甾族化合物是有用的甾族化合物制备中间体。
• Synthesis of A-ring aromatic steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933870A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  合成骑马甾酮和雌甾醇系列类固醇的总合成，包括将一个间位取代苄基有机金属试剂与C/D双环甲基酮进行共轭1,4-加成。对.DELTA.9(11)雌甾酮衍生物B环的芳构化。
• Electrolytic reduction of aromatic steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04050998A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  .DELTA..sup.1,3,5(10) STEROIDS ARE ELECTROCHEMICALLY REDUCED TO .DELTA..sup.2,5(10) STEROIDS IN AN IMPROVED MANNER BY CONDUCTING THE REDUCTION IN LIQUID AMMONIA IN THE PRESENCE OF AN ELECTROLYTIC SALT CONSISTING OF AN ALKALI METAL SALT OF A STRONG ACID, WHEN THE ELECTROLYSIS IS CONDUCTED IN A DIVIDED CELL, AND CONSISTING OF AN ALKALI METAL SALT OF A WEAK ACID OR A MIXTURE OF AN ALKALI METAL SALT OF A WEAK ACID AND OF A STRONG ACID, WHEN THE ELECTROLYSIS IS CONDUCTED IN AN UNDIVIDED CELL.

  .DELTA..sup.1,3,5(10)类固醇可以在液氨中存在电解质盐的情况下，通过在分隔电池中进行电解降解，以改进的方式电化学还原为.DELTA..sup.2,5(10)类固醇；当在非分隔电池中进行电解时，电解质盐由强酸的碱金属盐组成，或由弱酸的碱金属盐或弱酸的碱金属盐与强酸的碱金属盐的混合物组成。
• US3933870A
  申请人：——

  公开号：US3933870A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3971809A
  申请人：——

  公开号：US3971809A

  公开（公告）日：1976-07-27