(-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),6,11(12)-pentaene | 183674-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),6,11(12)-pentaene
• 英文别名: (8S,9R,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-8,9,14,15,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 183674-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: KYJVZSYWXAYVBG-FLQYYVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),6,11(12)-pentaene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 三正丁基氢锡 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),6,11(12)-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Noebel, Thomas; Spescha, Maurus, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2385 - 2386
  作者：Tietze, Lutz F.、Noebel, Thomas、Spescha, Maurus

  DOI：——

  日期：——