琥珀酰-L-苯丙氨酸甲酯 | 133301-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酰-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-Succinyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Suc-phe-ome；4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 133301-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: GGESJRPALMOKTL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Properties of a Macrocyclic Peptide Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<79::aid-chem79>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到琥珀酰-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photophysical study of a π-stacked β-sheet nanofibril forming peptide bolaamphiphile hydrogel

  摘要：

  我们使用光谱和显微技术描述了基于肽的双亲分子的分子自组装状态。含有色氨酸和苯丙氨酸的肽双亲性物质在生理条件下超声处理后形成水凝胶。超声处理通过提供自组装过程所需的能量来帮助重新定向肽分子。拆卸和自组装过程受到各种刺激的影响，包括加热-冷却和摇动-休息方法。广泛的氢键和α-β堆积相互作用是自组装过程的原因，这一点已通过 FT-IR、温度相关核磁共振和荧光光谱研究得到证实。 FT-IR 和粉末 X 射线衍射研究表明，胶凝剂分子自组装成反平行 β 片型结构。水凝胶的 TEM 图像显示出清晰的淀粉样蛋白样纳米纤维结构。 ThT 和刚果红结合研究证实了原纤维形成肽双亲水凝胶的淀粉样蛋白样行为。通过时间分辨荧光光谱研究了浓度、时间和温度对肽双亲水凝胶自组装机制的影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj00814b

文献信息

• Synthesis and Binding Properties of a Macrocyclic Peptide Receptor
  作者：James Dowden、Peter D. Edwards、Stephen S. Flack、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<79::aid-chem79>3.0.co;2-w

  日期：1999.1.4
• Photophysical study of a π-stacked β-sheet nanofibril forming peptide bolaamphiphile hydrogel
  作者：Indrajit Maity、Tushar K. Mukherjee、Apurba K. Das

  DOI：10.1039/c3nj00814b

  日期：——

  We describe the state of molecular self-assembly of a peptide based bolaamphiphile molecule using spectroscopic and microscopic techniques. The tryptophan and phenylalanine containing peptide bolaamphiphile forms a hydrogel upon sonication under physiological conditions. Sonication helps to reorient the peptide molecules by providing the required energy for the self-assembly process. The disassembly and self-assembly processes are influenced by various stimuli, including heating–cooling and shaking–rest methods. The extensive hydrogen bonding and π–π stacking interactions are responsible for the self-assembly process, which is confirmed by FT-IR, temperature dependent NMR and fluorescence spectroscopy studies. FT-IR and powder X-ray diffraction studies reveal that the gelator molecules self-assemble into an antiparallel β-sheet type structure. The TEM image of the hydrogel shows a well-defined amyloid-like nanofibrillar structure. The amyloid-like behaviour of the fibril forming peptide bolaamphiphile hydrogel is confirmed by ThT and Congo red binding studies. The effect of concentration, time and temperature on the self-assembly mechanism of the peptide bolaamphiphile hydrogel is investigated by time resolved fluorescence spectroscopy.

  我们使用光谱和显微技术描述了基于肽的双亲分子的分子自组装状态。含有色氨酸和苯丙氨酸的肽双亲性物质在生理条件下超声处理后形成水凝胶。超声处理通过提供自组装过程所需的能量来帮助重新定向肽分子。拆卸和自组装过程受到各种刺激的影响，包括加热-冷却和摇动-休息方法。广泛的氢键和α-β堆积相互作用是自组装过程的原因，这一点已通过 FT-IR、温度相关核磁共振和荧光光谱研究得到证实。 FT-IR 和粉末 X 射线衍射研究表明，胶凝剂分子自组装成反平行 β 片型结构。水凝胶的 TEM 图像显示出清晰的淀粉样蛋白样纳米纤维结构。 ThT 和刚果红结合研究证实了原纤维形成肽双亲水凝胶的淀粉样蛋白样行为。通过时间分辨荧光光谱研究了浓度、时间和温度对肽双亲水凝胶自组装机制的影响。