ethyl (2,3,4-trimethoxyphenethyl)carbamate | 32042-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2,3,4-trimethoxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: N-Ethoxycarbonyl-2,3,4-trimethoxyphenethylamin；ethyl N-[2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 32042-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: BIJYHQGMZGYZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4-trimethoxyphenethyl)carbamate 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Ethyl 1-hydroxy-6,7,8,13-tetramethoxy-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),6,8,10(15),11,13-hexaene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳构化生产氮杂荧蒽天然产物的新途径。

  摘要：

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201190
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (2,3,4-trimethoxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基在使用甲氧基苯乙烯的 N-酰基-Pictet-Spengler 反应中同时作为活化基团和保护基团。外消旋 1-苄基四氢异喹啉生物碱的快速制备方法

  摘要：

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.183

文献信息

• The ethoxycarbonyl group as both activating and protective group in <i>N</i>-acyl-Pictet–Spengler reactions using methoxystyrenes. A short approach to racemic 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Marco Keller、Karl Sauvageot-Witzku、Franz Geisslinger、Nicole Urban、Michael Schaefer、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.183

  日期：——

  We present a systematic investigation on an improved variant of the N-acyl-Pictet–Spengler condensation for the synthesis of 1-benzyltetrahydroisoquinolines, based on our recently published synthesis of N-methylcoclaurine, exemplified by the total syntheses of 10 alkaloids in racemic form. Major advantages are a) using ω-methoxystyrenes as convenient alternatives to arylacetaldehydes, and b) using

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活
• A Route to Azafluoranthene Natural Products Through Direct Arylation
  作者：Shashikanth Ponnala、Wayne W. Harding

  DOI：10.1002/ejoc.201201190

  日期：2013.2

  arylation was successfully employed in the synthesis of azafluoranthene alkaloids for the first time. Direct arylation reactions on a diverse set of phenyltetrahydroisoquinolines produces the indeno[1,2,3-ij]isoquinoline nucleus en route to a high yielding azafluoranthene synthesis. The method was used as a key step in the efficient preparation of the natural products rufescine and triclisine. As demonstrated

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。