(R)-1-cyclohexylethyl octanoate | 148531-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylethyl octanoate
• 英文别名: [(1R)-1-cyclohexylethyl] octanoate
• CAS: 148531-92-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: PRYZAKXOAZBCRU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylethyl octanoate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Li[(S)-1-cyclohexylethylcyclopentadienide]
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性聚糖-锆茂聚合催化剂对手性 α-烯烃进行动力学拆分

  摘要：

  一系列对映纯的 C1 对称茂金属，[(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2，(S)-2，[(SiMe2)2[ eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2、(S)-6 和 [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3) )]]ZrCl2、(S)-7 (Cy = 环己基)、在“上部”环戊二烯基配体上具有对映纯甲基新戊基取代基的二氯化锆，以及非对映异构纯的预催化剂，[(SiMe2)2[eta5-C5H((S) -CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2、(S)-8a 和 (S)-8b，在“低级”环戊二烯基配体上具有对映纯的 1-环己基乙基取代基，已合成用于手性α-烯烃的聚合。当用甲基铝氧烷活化时，这些茂金属对于在

  DOI：

  10.1021/ja040021j
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.4h， 生成 (R)-1-cyclohexylethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0

文献信息

• Lipase catalyzed resolution of chiral acids or alcohols using mixed carboxylic-carbonic anhydrides
  作者：Eryka Guibé-Jampel、Zbigniew Chalecki、Mohamed Bassir、Mirjana Gelo-Pujic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00083-x

  日期：1996.3

  Mixed carboxylic-carbonic anhydrides are efficient irreversible acyl transfer reagents for lipase catalyzed esterification in organic media, and can be used for the resolution of chiral carboxylic acids or alcohols.

  混合羧酸碳酸酐是有机介质中脂肪酶催化酯化反应的有效不可逆酰基转移试剂，可用于拆分手性羧酸或醇类。
• Hult, Karl; Norin, Torbjoern, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 123 - 126
  作者：Hult, Karl、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of Chiral α-Olefins Using Optically Active <i>ansa-</i>Zirconocene Polymerization Catalysts
  作者：Cliff R. Baar、Christopher J. Levy、Endy Y.-J. Min、Lawrence M. Henling、Michael W. Day、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja040021j

  日期：2004.7.1

  and/or 4-positions. Due to the optically pure nature of these single site catalysts, they effect kinetic resolution of racemic monomers: the polymeric product is enriched with the faster reacting enantiomer, while recovered monomer is enriched with the slower reacting enantiomer. The two components are easily separated. For most olefins surveyed, a partial kinetic resolution was achieved (s = k(faster)/k(slower)

  一系列对映纯的 C1 对称茂金属，[(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2，(S)-2，[(SiMe2)2[ eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2、(S)-6 和 [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3) )]]ZrCl2、(S)-7 (Cy = 环己基)、在“上部”环戊二烯基配体上具有对映纯甲基新戊基取代基的二氯化锆，以及非对映异构纯的预催化剂，[(SiMe2)2[eta5-C5H((S) -CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2、(S)-8a 和 (S)-8b，在“低级”环戊二烯基配体上具有对映纯的 1-环己基乙基取代基，已合成用于手性α-烯烃的聚合。当用甲基铝氧烷活化时，这些茂金属对于在
• S-ethyl thiooctanoate as acyl donor in lipase catalysed resolution of secondary alcohols
  作者：Hans Frykman、Niklas Öhrner、Torbjörn Norin、Karl Hult

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91797-0

  日期：1993.2

  alcohols by lipase catalysed transesterification, resulted in an efficient displacement of the equilibrium towards esterification of the alcohol. A lipase (component B) from Candida antarctica was used as the catalyst. On a semi-preparative scale, 0.5 g of 2-octanol was resolved in less than one hour, affording an enantiomeric excess of >98% of the remaining alcohol and >97% of the produced ester. Three

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。