5-Hexyl-uracil | 28362-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Hexyl-uracil
• 英文别名: 1-hexyluracil；5-hexyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Hexyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；Uracil, 5-hexyl-；5-hexyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28362-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00672160
• 分子量: 196.249
• InChiKey: UIYZXYZMGAKDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexyl-uracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-hexyluracil
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 氯乙酸 作用下， 生成 5-Hexyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  Burckhalter; Scarborough, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 545,547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RNAs' uracil quartet model with a non-essential metal ion
  作者：Miquel Barceló-Oliver、Carolina Estarellas、Àngel Terrón、Ángel García-Raso、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c1cc10376h

  日期：——

  We have recently communicated the resemblance of 1-hexyluracil in the crystal state with a lipid bilayer (CrystEngComm, 2010, 12, 362–365). Treatment of this molecule with silver nitrate yields a model, using a non-essential metal ion, of a uracil quartet with geometric parameters comparable to those previously found in RNA strands.

  我们最近交流了晶体状态下 1-hexyluracil 与脂质双分子层的相似性（CrystEngComm，2010，12，362-365）。用硝酸银处理该分子可得到一个使用非必需金属离子的尿嘧啶四元组模型，其几何参数与之前在 RNA 链中发现的参数相当。
• Stabilisierte Oligonucleotide und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0653439A2

  公开（公告）日：1995-05-17

  Die Erfindung betrifft neue stabilisierte Oligonucleotide, bei denen mindestens ein nicht-endständiges Pyrimidin-Nucleosid modifiziert ist sowie deren Verwendung als Diagnostikum oder Arzneimittel zur Behandlung von Vireninfektionen, Krebs oder Erkrankungen, bei denen Integrine oder Zell-Zell-Adhäsionsrezeptoren wirken.

  本发明涉及新的稳定寡核苷酸，其中至少有一个非末端嘧啶核苷被修饰，并涉及将其用作诊断剂或药物，以治疗病毒感染、癌症或整合素或细胞-细胞粘附受体活跃的疾病。
• G-Cap stabilisierte Oligonucleotide
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0726274A2

  公开（公告）日：1996-08-14

  Die Erfindung betrifft Oligonucleotide der Formel    5'-(CAP)-(Oligo)-(CAP)-3' wobei (Oligo) für eine Nucleotidsequenz der Länge 10 bis 40 Nucleotide steht und CAP für Gm steht, wobei m eine ganze Zahl von null bis zehn, bevorzugt von zwei bis sechs, besonders bevorzugt von drei bis fünf und ganz besonders bevorzugt vier bedeutet und wobei beide im Molekül vorkommenden CAP's unabhängig voneinander definiert sein können und im Falle, wenn m am 5'- oder 3'-Ende gleich null ist und das Ende der "Oligo"-Sequenz von keinem Guanin gebildet wird, verschieden sein müssen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend die erfindungsgemäßen Oligonucleotide und ihre Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Erkrankungen oder zur Herstellung eines Diagnostikums.

  本发明涉及式如下的寡核苷酸 5'-(CAP)-(寡核苷酸)-(CAP)-3' 其中（寡核苷酸）是长度为 10 至 40 个核苷酸的核苷酸序列，CAP 是 Gm，其中 m 是 0 至 10 的整数，优选 2 至 6，更优选 3 至 5，最优选 4，分子中存在的两个 CAP 可以彼此独立地定义，在 5'- 或 3'- 端 m 为零的情况下，CAP 的末端可以彼此独立地定义、如果5'端或3'端m为零，且 "寡核苷酸 "序列的末端不是由任何鸟嘌呤形成，则必须是不同的，其制备工艺、含有根据本发明的寡核苷酸的药物及其用于制备治疗疾病的药物或制备诊断剂的用途也必须是不同的。
• Stabiliserte Oligonucleotide und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1182206A2

  公开（公告）日：2002-02-27

  Die Erfindung betrifft neue stabilisierte Oligonucleotide, bei denen mindestens ein nicht-endständiges Pyrimidin-Nucleosid modifiziert ist sowie deren Verwendung als Diagnostikum oder Arzneimittel zur Behandlung von Vireninfektionen, Krebs oder Erkrankungen, bei denen Integrine oder Zell-Zell-Adhäsionsrezeptoren wirken.

  本发明涉及新的稳定寡核苷酸，其中至少有一个非末端嘧啶核苷被修饰，并涉及将其用作诊断剂或药物，以治疗病毒感染、癌症或整合素或细胞-细胞粘附受体活跃的疾病。
• Isohexide nucleosides, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Heinrich Mack Nachf.

  公开号：EP0234494B1

  公开（公告）日：1991-03-13